(2RS,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-butyric acid butyl ester | 92011-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-butyric acid butyl ester
• 英文别名: Butanoic acid, 3-hydroxy-2-methyl-, butyl ester；butyl 3-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 92011-00-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: LBEZBFLTUMLBMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl 2-methyl-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(2RS,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-butyric acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。9. 用面包酵母对 2-Alkyl-3-oxobutanoate 进行非对映选择性还原

  摘要：

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1179

文献信息

• Organolipic substance
  申请人：——

  公开号：US20030083225A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Described is the compound of the Formula (2R/S, 3R/S)-3-Methyl-4-[(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]dec-4-en-8-ylidene]butan-2-ol, wherein respectively independently from each other the following applies: (2R/S, 3R/S) means (2R,3R), (2R,3S), (2S,3R) or (2S,3S) and (E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S) means (E,1R,2R,6R,7R) or (E,1S,2S,6S,7S). This compound is excellent for use as a fragrance or flavor compound.

  描述的是化合物Formula(2R/S, 3R/S)-3-甲基-4-[(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)三环[5.2.1.02,6]癸-4-烯-8-基]丁醇，其中分别独立地适用于以下情况：(2R/S, 3R/S)表示(2R,3R)、(2R,3S)、(2S,3R)或(2S,3S)，(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)表示(E,1R,2R,6R,7R)或(E,1S,2S,6S,7S)。这种化合物非常适合用作香料或风味化合物。
• Baan, J. L. van der; Barnick, J. W. F. K.; Bickelhaupt, F., Synthesis, 1990, # 10, p. 897 - 899
  作者：Baan, J. L. van der、Barnick, J. W. F. K.、Bickelhaupt, F.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;NAGAR, ASHISH;OKA, SHINZABURO;OHNO, ATSUY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1179-1187
  作者：NAKAMURA, KAORU、MIYAI, TAKEHIKO、NAGAR, ASHISH、OKA, SHINZABURO、OHNO, ATSUY+

  DOI：——

  日期：——
• VAN, DER BAAN J. L.;BARNICK, J. W. F. K.;BICKELHAUPT, F., SYNTHESIS,(1990) N0, C. 897-899
  作者：VAN, DER BAAN J. L.、BARNICK, J. W. F. K.、BICKELHAUPT, F.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS INCLUDING KETO-ESTER COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Fourth Principle, LLC.

  公开号：EP3728487A2

  公开（公告）日：2020-10-28