1-(3-Allyl-bicyclo[1.1.1]pent-1-yl)-buta-2,3-dien-1-one | 196952-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Allyl-bicyclo[1.1.1]pent-1-yl)-buta-2,3-dien-1-one
• CAS: 196952-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: UCHAJEITAIQKRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Allyl-bicyclo[1.1.1]pent-1-yl)-buta-2,3-dien-1-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-1-(3-Allyl-bicyclo[1.1.1]pent-1-yl)-3-[5-(3-allyl-bicyclo[1.1.1]pent-1-yl)-furan-3-yl]-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯基酮的环化/二聚，形成CC-键：选择性和机理方面。

  摘要：

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo970837l
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Allyl-bicyclo[1.1.1]pent-1-yl)-buta-2,3-dien-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-Allyl-bicyclo[1.1.1]pent-1-yl)-buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯基酮的环化/二聚，形成CC-键：选择性和机理方面。

  摘要：

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo970837l