allyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 1260246-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1260246-86-3
• 化学式: C₁₁₇H₁₂₀Cl₉N₃O₄₀
• 分子量: 2527.31
• InChiKey: NBCLMDFMNLWUHL-PRMLZBEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.79
• 重原子数：
  169.0
• 可旋转键数：
  49.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  510.37
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  40.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranosyl-trichloroacetimidate 、 allyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到allyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  透明质酸亚基的多格拉姆合成和完全保护的低聚物的合成

  摘要：

  使用烯丙基（甲基2 - O-苯甲酰基-3 - O-苄基-4 - O-乙酰丙酰基-β - D）以几百毫克至几克的量合成透明质酸的完全保护的四糖，六糖和八糖-glucopyranosyluronate） - （13）-4- ø -乙酰基-6- ø -苄基-2-脱氧-2- trichloroacetamido- β -D-吡喃葡萄糖苷作为关键构建块。对该二糖进行脱保护，然后通过三氯乙酰亚胺酸酯方法进行糖基化以形成寡糖。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000008
• 作为产物：
  描述：

  allyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到allyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  透明质酸亚基的多格拉姆合成和完全保护的低聚物的合成

  摘要：

  使用烯丙基（甲基2 - O-苯甲酰基-3 - O-苄基-4 - O-乙酰丙酰基-β - D）以几百毫克至几克的量合成透明质酸的完全保护的四糖，六糖和八糖-glucopyranosyluronate） - （13）-4- ø -乙酰基-6- ø -苄基-2-脱氧-2- trichloroacetamido- β -D-吡喃葡萄糖苷作为关键构建块。对该二糖进行脱保护，然后通过三氯乙酰亚胺酸酯方法进行糖基化以形成寡糖。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000008