(+)-(1S,4S)-3,3,4-trimethyl-2-methylidenecyclopentane-1-methanol | 135305-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,4S)-3,3,4-trimethyl-2-methylidenecyclopentane-1-methanol
• 英文别名: [(1S,4S)-3,3,4-trimethyl-2-methylidenecyclopentyl]methanol
• CAS: 135305-33-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: FZBBFCBJVSACRN-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,4S)-(3,3.4-trimethyl-2-methylidenecyclopentyl)methyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(+)-(1S,4S)-3,3,4-trimethyl-2-methylidenecyclopentane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  坎波林型至死灵丹型单萜的立体选择性转化。对（-）-（R，R）-和（R，S）-α-Necrodol和对映体γ-Necrodols的新颖获得

  摘要：

  天然生成的（-）-（R，R）-α-肾上腺素（（-）- 1）及其C（4）-顶基（-）- 2通过乙二酰胺锂（分别为84％和44％的收率（ LEDA）处理相应的β-necrodols（-）- 3和（-）- 4（方案1，表），它们都可以通过有效的立体选择性合成容易地从（-）-樟脑烯基乙酸酯（（-）- i）获得。经过长时间的LEDA处理或将α-和β-necrodols暴露于BF 3 ·后，热力学上优选的（-）-（R）-γ-necrodol（（-）- 5）成为主要产物（≥80％收率）。等2O.在另一种方法中，从（+）-樟脑（（+）- ii）经由Pd催化的脱羰基反应生成（-）-（S）-1,4,5,5-来制备（+）- 5四甲基环戊-1-烯（（-）- 6）和随后施加酸催化的CH 2 O加/重排序列（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740310

文献信息

• [EN] PRINS REACTION ON HINDERED SUBSTRATES<br/>[FR] RÉACTION DE PRINS SUR DES SUBSTRATS ENCOMBRÉS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2016001286A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more specifically it concerns a process for the preparation of homoallylic alcohol derivatives as defined in formula (I) via a reaction of alkene of formula (II) with an aldehyde.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种通过将式（II）的烯烃与醛反应制备如式（I）中定义的同烯基醇衍生物的方法。
• PRINS REACTION ON HINDERED SUBSTRATES
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3164377B1

  公开（公告）日：2022-06-08
• US9926249B2
  申请人：——

  公开号：US9926249B2

  公开（公告）日：2018-03-27