diethyl 4-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,2(5H)-dicarboxylate | 1357874-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: diethyl 4-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,2(5H)-dicarboxylate
• 英文别名: (5S)-diethyl 4-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,2(5H)-dicarboxylate；diethyl (2S)-3-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyrrole-5,5-dicarboxylate
• CAS: 1357874-21-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• 分子量: 361.395
• InChiKey: LHNCBYPBWRUIQW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]propanedioate 、 3-丁炔-2-酮 在 (S,S_p)-R-Phosferrox 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到diethyl 4-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,2(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu（OAc）2 / FOXAP络合物通过偶氮甲亚胺与乙炔基酮的不对称1,3-偶极环加成反应催化2,5-二氢吡咯衍生物的制备†

  摘要：

  开发了由Cu（OAc）2 / FOXAP（二茂铁基恶唑啉基膦）络合物催化的甲亚胺烷基化物催化的不对称1,3-偶极环加成反应生成乙炔基酮，得到了具有良好收率（高达99％）的2,5-二氢吡咯衍生物和出色的对映选择性（高达98％ee）。这种高效的手性N，P-配体/ Cu（OAc）2催化体系也适用于α-芳基甘氨酸酯生成的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应到炔酮上，从而提供了独家的季碳顺式-2， 5-二氢吡咯具有出色的对映选择性（89-92％ee）。

  DOI：

  10.1039/c5cy00422e

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of biologically important 2,5-dihydropyrroles via phosphoric acid-catalyzed three-component reactions and evaluation of their cytotoxicity
  作者：Feng Shi、Zhong-Lin Tao、Jie Yu、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.020

  日期：2011.12

  A series of new chiral 2,5-dihydropyrrole derivatives were synthesized with high enantioselectivity via phosphoric acid-catalyzed three-component reactions of aldehydes, amino-esters, and alkyl ynones. This approach has the prominent features of high enantioselectivity (up to 98% ee), atom economy, a broad scope of substrate tolerance as well as operational simplicity, leading to a facile and straightforward access to biologically important chiral 2,5-dihydropyrroles. Moreover, the preliminary evaluation on the cytotoxic activity of this type of chiral 2,5-dihydropyrrole derivatives has resulted in the finding of several compounds with effective cytotoxicity to the carcinoma cell line MCF7. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.