2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile | 908864-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 908864-31-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: GFYVDCQFGXQYRP-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide oxime
  参考文献：
  名称：

  The study of reactions of α-chlorocinnamonitriles with hydroxylamine

  摘要：

  α-氯肉桂腈的E异构体与羟胺反应生成一 mixture of isomeric aminoisoxazoles，而Z异构体则产生3-芳基-2-氯丙烯酰胺肟。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0029-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 三氯乙腈 在 一水合肼 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙烯腈 、 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氯肉桂腈合成新方法

  摘要：

  提出了一种由醛和酮制备α-氯肉桂酸腈的新方法。羰基化合物转化为腙，然后在氯化铜 (i) 存在下用 CCl3CN 处理反应混合物，生成 α-氯肉桂腈。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000024853.81460.6a

文献信息

• Chemo-and stereoselectivity of the reaction of aromatic aldehydes with triphenylphosphine and trichloroacetic acid derivatives
  作者：E. D. Matveeva、A. S. Erin、A. G. Osetrov、I. F. Leshcheva、A. L. Kurts

  DOI：10.1134/s1070428006030080

  日期：2006.3

  Aromatic aldehydes react with triphenylphosphine and ethyl trichloroacetate or trichloroacetonitrile to give the corresponding benzylidene dichlorides or alpha-chlorocinnamic acid derivatives. The chemo- and regioselectivity of these reactions depend on both the substituent in the aromatic ring and reaction conditions. The product configuration was determined on the basis of the coupling constans (2)J(CH) and (3)J(CH) in the C-13 NMR spectra.