Z-Glu(OMe)-Gly-OBu-t | 14687-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Glu(OMe)-Gly-OBu-t
• CAS: 14687-77-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₇
• 分子量: 408.452
• InChiKey: UGIZWNPJJRSACQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Glu(OMe)-Gly-OBu-t 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 Glu(OMe)-Gly
  参考文献：
  名称：

  多肽。第十四部分。一些含有赖氨酸和谷氨酸残基的寡肽的合成

  摘要：

  已经合成了几种通式为A- Ly [省略图形]。（或[省略图形] lu）.Gly n。[图形省略] lu。（或[y省略图形] ys）.Gly n .O B的寡肽；它们用于聚合实验和“加倍”的预期用途对可以使用的保护基施加了限制，因为这些保护基必须可以选择性地除去。在两种情况下，无法删除N-甲酰基基团而不会破坏肽键，而在这些以及另外的情况下，侧链苄基酯基团对碱的不稳定性极大地阻止了其他保护基团的选择性去除。最后，合成了四种所需类型的被保护的寡肽，分别使用苄氧基羰基用于α - N保护，叔丁酯用于ω- C保护以及三氟乙酰基和甲酯用于保护赖氨酸和谷氨酸侧链。 。通过“加倍”方法将其中的三个转变为适合聚合的侧链保护肽，然后转变为游离肽，其中两个转变为八肽和十二肽。

  DOI：

  10.1039/j39660002349
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 、 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-methyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Z-Glu(OMe)-Gly-OBu-t
  参考文献：
  名称：

  多肽。第十四部分。一些含有赖氨酸和谷氨酸残基的寡肽的合成

  摘要：

  已经合成了几种通式为A- Ly [省略图形]。（或[省略图形] lu）.Gly n。[图形省略] lu。（或[y省略图形] ys）.Gly n .O B的寡肽；它们用于聚合实验和“加倍”的预期用途对可以使用的保护基施加了限制，因为这些保护基必须可以选择性地除去。在两种情况下，无法删除N-甲酰基基团而不会破坏肽键，而在这些以及另外的情况下，侧链苄基酯基团对碱的不稳定性极大地阻止了其他保护基团的选择性去除。最后，合成了四种所需类型的被保护的寡肽，分别使用苄氧基羰基用于α - N保护，叔丁酯用于ω- C保护以及三氟乙酰基和甲酯用于保护赖氨酸和谷氨酸侧链。 。通过“加倍”方法将其中的三个转变为适合聚合的侧链保护肽，然后转变为游离肽，其中两个转变为八肽和十二肽。

  DOI：

  10.1039/j39660002349

文献信息

• Design of potent inhibitors for Schistosoma japonica glutathione S-transferase
  作者：Shu-Chuan Jao、Jessica Chen、Kelvin Yang、Wen-Shan Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.077

  日期：2006.1

  We implemented both structure-based drug design and the concept of polyvalency to discover a series of potent and unsymmetrical Schistosoma japonicum glutathione S-transferase (SjGST) inhibitors 10-12. This strategy achieved not only an excellent enhancement (10- to 490-fold) in the inhibitory potency, compared to the monofunctional analogues 1-5, but was also an effective modification by selecting a hydrophobic moiety with a flexible linker. The designed compounds with a low micromolar hit demonstrate special values in refining the new generation of SjGST inhibitors. The stoichiometry of the binding is one inhibitor molecule per SjGST monomer via isothermal titration calorimetric measurement. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.