1-[di(methylsulfanyl)methyl]-4-methoxybenzene | 30038-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[di(methylsulfanyl)methyl]-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-methoxybenzaldehyde dimethyl dithioacetal；(4-Methoxyphenyl)bis(methylthio)methan；methyl 4-methoxydithiobenzoate；p-Methoxybenzyl-dimethyl-dithioacetal；Benzene, 1-[bis(methylthio)methyl]-4-methoxy-；1-[bis(methylsulfanyl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 30038-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₄OS₂
• 分子量: 214.353
• InChiKey: VKESVSJKKZLEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[di(methylsulfanyl)methyl]-4-methoxybenzene 、 磺酰氯 、 白碳黑 生成 4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  HOJO MASARU; MASUDA RYOICHI; SAEKI TAKEAKI; FUJIMORI KAZUO; TSUTSUMI SHUN+, TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 44,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl diethylthiophosphinate 、 1-(二氯甲基)-4-甲氧基苯 反应 7.0h， 以52%的产率得到1-[di(methylsulfanyl)methyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  亚苄基氯化物与S-甲基二乙基硫代膦酸酯的反应

  摘要：

  S-甲基二乙基次硫代膦酸酯与亚苄基氯反应，得到相应的芳基（氯）甲基甲基硫醚和二乙基次膦酰氯。产物结构表明甲基硫烷基在二氯甲基芳烃的CH碳原子上的初始进攻。合成了芳碳二醛二硫缩醛和三聚体以及O，O-二烷基[芳基（甲基硫烷基）甲基]膦酸酯。

  DOI：

  10.1134/s1070363219120107

文献信息

• An indium–TMSCl promoted reaction of diphenyl diselenide and diorganyl disulfides with aldehydes: novel routes to selenoacetals, thioacetals and alkyl phenyl selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.079

  日期：2009.3

  The reactions of diphenyl diselenide and dialkyl disulfides with aldehydes in the presence of In–TMSCl have been investigated. Aliphatic aldehydes provide the corresponding selenoacetals and aromatic aldehydes lead predominantly to benzyl phenyl selenides on reaction with diphenyl diselenide. However, the reaction of dimethyl disulfide and diphenyl disulfide with both aromatic and aliphatic aldehydes

  研究了在In–TMSCl存在下二苯二硒化物和二烷基二硫化物与醛的反应。脂族醛提供相应的硒缩醛，而芳族醛在与二苯基二硒化物反应时主要导致苄基苯基硒化物。然而，二甲基二硫化物和二苯基二硫化物与芳族和脂族醛的反应均产生二硫缩醛。这提供了从醛合成硒缩醛，硫缩醛和硒化物的新途径。
• Mono- and Di(dechloromethylthioylation) of Dichloromethylarenes with S-Methyl Diethylthiophosphinate
  作者：M. B. Gazizov、G. D. Valieva、S. Yu. Ivanova、R. A. Khairullin、Yu. S. Kirillina、I. S. Antipin

  DOI：10.1134/s0012500819110016

  日期：2019.11

  the main route of the new reaction of dichloromethylarenes with S-methyl diethylthiophosphinate has been predicted and experimentally confirmed on the basis of the electronic structure of the S-alkyl esters of P(IV) acids. The processes of the mono- and di(dechloromethylthioylation) of dichloromethyl group have been realized. A new approach to the synthesis of the arenecarbaldehyde dimethyl dithioacetals

  摘要基于S-烷基酯的电子结构，已预测并实验证实了硫醇硫原子（P-SMe）对次甲基碳的攻击，这是二氯甲基芳烃与S-甲基二乙基硫代次膦酸酯新反应的主要途径。P（IV）酸。已经实现了二氯甲基基团的单和二（脱氯甲基硫基化）过程。已经开发了一种新的合成芳烃甲醛二甲基二硫缩醛的方法，避免了使用气态高毒性甲基硫醇。
• S-Methyl diethylthiophosphinate in mono- and di(dechloromethylthioylation) of substituted benzylidene chlorides
  作者：M. B. Gazizov、G. D. Valieva、S. Yu. Ivanova、R. A. Khairullin、Yu. S. Kirillina、O. D. Khairullina、Sh. N. Ibragimov

  DOI：10.1007/s11172-019-2642-9

  日期：2019.10

  The main route of a new reaction of (dichloromethyl)arenes with S-methyl diethylthiophosphinate is the attack of the thiol sulfur atom (P–SMe) on the methylene carbon atom. A new method for synthesizing dimethyl dithioacetals of arenecarbaldehydes without using highly toxic methanethiol was developed. The suggested approach involves di(dechloromethylthioylation) of the dichloromethyl group of (dichloromethyl)arenes

  （二氯甲基）芳烃与 S-甲基二乙基硫代次膦酸盐的新反应的主要途径是硫醇硫原子（P-SMe）对亚甲基碳原子的攻击。开发了一种不使用剧毒甲硫醇合成芳烃甲醛二甲基二硫缩醛的新方法。建议的方法包括（二氯甲基）芳烃的二氯甲基基团与 S-甲基二乙基硫代次膦酸盐以 1:2 的试剂比例进行二（脱氯甲基硫代化）。
• A phosphine-based redox method for direct conjugation of disulfides
  作者：Yong Lu、Lin You、Chuo Chen

  DOI：10.1039/d2cc04967h

  日期：——

  Redox-assisted Disulfide Direct Conjugation (RDDC) allows for disulfide functionalization under mild aqueous conditions without prior reduction.

  Redox辅助二硫化物直接共轭化（RDDC）允许在温和的水条件下进行二硫化物功能化，无需先还原。
• Drosten, Gisela; Mischke, Peter; Voss, Juergen, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1757 - 1762
  作者：Drosten, Gisela、Mischke, Peter、Voss, Juergen

  DOI：——

  日期：——