S-methyl diethylthiophosphinate | 41116-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: S-methyl diethylthiophosphinate
• 英文别名: 1-[ethyl(methylsulfanyl)phosphoryl]ethane
• CAS: 41116-69-2
• 化学式: C₅H₁₃OPS
• 分子量: 152.197
• InChiKey: FMKOFVOWDCCPKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl diethylthiophosphinate 、 1-(二氯甲基)-4-甲氧基苯 反应 7.0h， 以52%的产率得到1-[di(methylsulfanyl)methyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  亚苄基氯化物与S-甲基二乙基硫代膦酸酯的反应

  摘要：

  S-甲基二乙基次硫代膦酸酯与亚苄基氯反应，得到相应的芳基（氯）甲基甲基硫醚和二乙基次膦酰氯。产物结构表明甲基硫烷基在二氯甲基芳烃的CH碳原子上的初始进攻。合成了芳碳二醛二硫缩醛和三聚体以及O，O-二烷基[芳基（甲基硫烷基）甲基]膦酸酯。

  DOI：

  10.1134/s1070363219120107
• 作为产物：
  描述：

  Natrium-diethylthiophosphinat 生成 S-methyl diethylthiophosphinate
  参考文献：
  名称：

  Mastryukova,T.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, # 5, p. 963 - 971

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylidene chloride 在 S-methyl diethylthiophosphinate 作用下， 反应 6.0h， 以52%的产率得到(e,e,e)-cis,cis-2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3,5-trithiane
  参考文献：
  名称：

  亚苄基氯化物与S-甲基二乙基硫代膦酸酯的反应

  摘要：

  S-甲基二乙基次硫代膦酸酯与亚苄基氯反应，得到相应的芳基（氯）甲基甲基硫醚和二乙基次膦酰氯。产物结构表明甲基硫烷基在二氯甲基芳烃的CH碳原子上的初始进攻。合成了芳碳二醛二硫缩醛和三聚体以及O，O-二烷基[芳基（甲基硫烷基）甲基]膦酸酯。

  DOI：

  10.1134/s1070363219120107

文献信息

• Mono- and Di(dechloromethylthioylation) of Dichloromethylarenes with S-Methyl Diethylthiophosphinate
  作者：M. B. Gazizov、G. D. Valieva、S. Yu. Ivanova、R. A. Khairullin、Yu. S. Kirillina、I. S. Antipin

  DOI：10.1134/s0012500819110016

  日期：2019.11

  the main route of the new reaction of dichloromethylarenes with S-methyl diethylthiophosphinate has been predicted and experimentally confirmed on the basis of the electronic structure of the S-alkyl esters of P(IV) acids. The processes of the mono- and di(dechloromethylthioylation) of dichloromethyl group have been realized. A new approach to the synthesis of the arenecarbaldehyde dimethyl dithioacetals

  摘要基于S-烷基酯的电子结构，已预测并实验证实了硫醇硫原子（P-SMe）对次甲基碳的攻击，这是二氯甲基芳烃与S-甲基二乙基硫代次膦酸酯新反应的主要途径。P（IV）酸。已经实现了二氯甲基基团的单和二（脱氯甲基硫基化）过程。已经开发了一种新的合成芳烃甲醛二甲基二硫缩醛的方法，避免了使用气态高毒性甲基硫醇。
• S-Methyl diethylthiophosphinate in mono- and di(dechloromethylthioylation) of substituted benzylidene chlorides
  作者：M. B. Gazizov、G. D. Valieva、S. Yu. Ivanova、R. A. Khairullin、Yu. S. Kirillina、O. D. Khairullina、Sh. N. Ibragimov

  DOI：10.1007/s11172-019-2642-9

  日期：2019.10

  The main route of a new reaction of (dichloromethyl)arenes with S-methyl diethylthiophosphinate is the attack of the thiol sulfur atom (P–SMe) on the methylene carbon atom. A new method for synthesizing dimethyl dithioacetals of arenecarbaldehydes without using highly toxic methanethiol was developed. The suggested approach involves di(dechloromethylthioylation) of the dichloromethyl group of (dichloromethyl)arenes

  （二氯甲基）芳烃与 S-甲基二乙基硫代次膦酸盐的新反应的主要途径是硫醇硫原子（P-SMe）对亚甲基碳原子的攻击。开发了一种不使用剧毒甲硫醇合成芳烃甲醛二甲基二硫缩醛的新方法。建议的方法包括（二氯甲基）芳烃的二氯甲基基团与 S-甲基二乙基硫代次膦酸盐以 1:2 的试剂比例进行二（脱氯甲基硫代化）。
• Mastryukova,T.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, # 5, p. 963 - 971
  作者：Mastryukova,T.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Benzylidene Chlorides with S-Methyl Diethylphosphinothioate
  作者：M. B. Gazizov、G. D. Valieva、S. Yu. Ivanova、R. F. Karimova、R. A. Khairullin、K. S. Gazizova

  DOI：10.1134/s1070363219120107

  日期：2019.12

  S-Methyl diethylphosphinothioate reacted with benzylidene chlorides to give the corresponding aryl(chloro)methyl methyl sulfide and diethylphosphinoyl chloride. The product structure suggests initial attack of the methylsulfanyl group on the CH carbon atom of dichloromethylarene. Arenecarbothialdehyde dithioacetals and trimers and O,O-dialkyl[aryl(methylsulfanyl)methyl]phosphonates were synthesized

  S-甲基二乙基次硫代膦酸酯与亚苄基氯反应，得到相应的芳基（氯）甲基甲基硫醚和二乙基次膦酰氯。产物结构表明甲基硫烷基在二氯甲基芳烃的CH碳原子上的初始进攻。合成了芳碳二醛二硫缩醛和三聚体以及O，O-二烷基[芳基（甲基硫烷基）甲基]膦酸酯。