3-ethoxyindolin-2-one | 4036-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-Ethoxy-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 4036-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ARXMFPNDKLIILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxyindolin-2-one 、 1-(2-溴苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到11-ethoxy-12-phenylbenzo[b]chromeno[3,2-f]azepin-13(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃选择性插入吲哚2-2-酮的CCσ键中：七元环苯甲内酰胺或色酮衍生物的无过渡金属的无环扩环反应。

  摘要：

  在无过渡金属条件下，吲哚-2-酮与炔基酮的空前扩环反应已得到开发。酰胺基CCσ键的碱促进选择性裂解是该过程的关键，它为合成七元环苯并内酰胺或色酮衍生物提供了直接而有效的方法。该方法的显着优势包括容易获得的起始原料，宽范围和官能团耐受性以及高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04081
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 乙醇 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到3-ethoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚的电化学 Umpolung C-H 功能化

  摘要：

  在这里，我们提出了一种通用的电化学方法，通过直接 C-H 官能化来获得不对称的 3,3-二取代的羟吲哚，其中羟吲哚片段表现为亲电体。这种 Umpolung 方法不依赖于化学计量氧化剂，并且在温和、环境友好的条件下进行。重要的是，它能够通过 C-O 对这些支架进行功能化，并扩展到 C-C 甚至 C-N 键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02616

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles featuring two heteroatoms at the C3 position
  作者：Feng Zhou、Xing-Ping Zeng、Chao Wang、Xiao-Li Zhao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c3cc38819k

  日期：——

  We report the first organocatalytic asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles featuring two heteroatoms at the C3 position. Importantly, 3-thiooxindoles and 3-alkoxyoxindoles are demonstrated to be reactive nucleophiles for the development of catalytic asymmetric reactions for the first time.

  我们报道了首次使用有机催化方法进行的不对称合成3,3-二取代氧杂吲哚，该氧杂吲哚在C3位置具有两个杂原子。重要的是，首次证明了3-硫氧杂吲哚和3-烷氧氧杂吲哚可以作为反应性亲核试剂用于发展催化不对称反应。
• Alkoxylation Followed by Iodination of Oxindole with Alcohols Mediated by Hypervalent Iodine Reagent in the Presence of Iodine
  作者：Rajendraprasad Kotagiri、Ramesh Adepu

  DOI：10.1002/ejoc.201800723

  日期：2018.9.9

  Iodoalkoxylation of oxindole with alcohols was achieved by using a hypervalent iodine species in combination with iodine under metal‐free conditions. This method is useful for the synthesis of 3‐alkoxy oxindole, 5‐iodo‐3‐alkoxy oxindole and 5‐iodo‐3,3‐dialkoxy oxindole by sequentially in moderate to good yields.

  在无金属条件下，结合使用高价碘和碘，可以实现羟吲哚与醇的碘烷氧基化。该方法可用于以中等到良好的收率顺序合成3-烷氧基羟吲哚，5-碘-3-3-烷氧基羟吲哚和5-碘-3-3,3-二烷氧基羟吲哚。
• Synergistic-Catalysis-Enabled Reaction of 2-Indolymethanols with Oxonium Ylides for the Construction of 3-Indolyl-3-Alkoxy Oxindole Frameworks
  作者：Chun Ma、Jia-Yu Zhou、Yi-Zhu Zhang、Yinchun Jiao、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/asia.201800620

  日期：2018.9.4

  synergistic‐catalysis‐enabled reaction of 2‐indolymethanols with oxonium ylides has been established that makes use of a three‐component reaction between 3‐diazooxindoles, alcohols, and 2‐indolymethanols under the cooperative catalysis of a metal complex and a Brønsted acid. This reaction has not only provided a new approach for the construction of 3‐indolyl‐3‐alkoxy oxindole scaffolds by utilizing the

  已经建立了2-吲哚甲醇与氧化鎓的协同催化作用，该反应在金属配合物和布朗斯台德酸的协同催化下，利用3-二氮杂吲哚，醇和2-吲哚甲醇之间的三组分反应。该反应不仅为利用吲哚的C3-亲电子性构建3-吲哚基-3-烷氧基氧吲哚骨架提供了一种新方法，而且还是将金属缔合内酯亲核加成的第一个实例。 2-二吲哚甲醇 另外，该反应还包括极少报道的芳基亲电子试剂捕集鎓内鎓盐。
• Electrochemical Umpolung C–H Functionalization of Oxindoles
  作者：Miryam Pastor、Marie Vayer、Harald Weinstabl、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02616

  日期：2022.1.7

  Herein, we present a general electrochemical method to access unsymmetrical 3,3-disubstituted oxindoles by direct C–H functionalization where the oxindole fragment behaves as an electrophile. This Umpolung approach does not rely on stoichiometric oxidants and proceeds under mild, environmentally benign conditions. Importantly, it enables the functionalization of these scaffolds through C–O, and by

  在这里，我们提出了一种通用的电化学方法，通过直接 C-H 官能化来获得不对称的 3,3-二取代的羟吲哚，其中羟吲哚片段表现为亲电体。这种 Umpolung 方法不依赖于化学计量氧化剂，并且在温和、环境友好的条件下进行。重要的是，它能够通过 C-O 对这些支架进行功能化，并扩展到 C-C 甚至 C-N 键的形成。
• Selective Insertion of Alkynes into C–C σ Bonds of Indolin-2-ones: Transition-Metal-Free Ring Expansion Reactions to Seven-Membered-Ring Benzolactams or Chromone Derivatives
  作者：Mengdan Wang、Yajie Yang、Bo Song、Liqiang Yin、Shuhui Yan、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04081

  日期：2020.1.3

  An unprecedented ring expansion reaction of indolin-2-ones with alkynyl ketones under transition-metal-free conditions has been developed. Base-promoted selective cleavage of a C-C σ bond of the amide is the key in this process, which provides a straightforward and efficient way to synthesize seven-membered-ring benzolactams or chromone derivatives. The significant advantages of this method include

  在无过渡金属条件下，吲哚-2-酮与炔基酮的空前扩环反应已得到开发。酰胺基CCσ键的碱促进选择性裂解是该过程的关键，它为合成七元环苯并内酰胺或色酮衍生物提供了直接而有效的方法。该方法的显着优势包括容易获得的起始原料，宽范围和官能团耐受性以及高原子经济性。