1-(2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1587718-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[2-(2-Methoxyphenyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-one；1-[2-(2-methoxyphenyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1587718-58-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: INHWKWVIDZTYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到2-methoxy-3'-nitro-2'-phenyl-4'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-2,5-diene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基炔酮与 NaNO2 的氧化环化用于发散合成含 NO2 螺[5.5]三烯酮、茚酮和硫黄酮

  摘要：

  已经描述了使用廉价的 NaNO 2作为硝基源的AK 2 S 2 O 8促进联芳基炔酮的硝化/螺环化。该级联反应由炔烃的硝化引发，然后进行 6-exo-trig 螺环化、脱芳构化，形成含 NO 2的螺[5.5]三烯酮，产率为 63-85%。本反应还提供了一种合成硝化茚酮和硫代黄酮的实用方法，收率可达 58-85%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200722
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₁₈O₂ 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基炔酮与 NaNO2 的氧化环化用于发散合成含 NO2 螺[5.5]三烯酮、茚酮和硫黄酮

  摘要：

  已经描述了使用廉价的 NaNO 2作为硝基源的AK 2 S 2 O 8促进联芳基炔酮的硝化/螺环化。该级联反应由炔烃的硝化引发，然后进行 6-exo-trig 螺环化、脱芳构化，形成含 NO 2的螺[5.5]三烯酮，产率为 63-85%。本反应还提供了一种合成硝化茚酮和硫代黄酮的实用方法，收率可达 58-85%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200722

文献信息

• Iron-Catalyzed Dearomatization of Biaryl Ynones with Aldehydes via Double C–H Functionalization in Eco-Benign Solvents: Highly Atom-Economical Synthesis of Acylated Spiro[5.5]trienones
  作者：Dong Xia、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01870

  日期：2021.11.5

  bonds of biaryl ynones render the 6-exo-trig regioselective C–H activation dearomatization to spiro[5.5]trienones challenging since the competing reactions of C–H bonds on Ar1 or the ortho-C–H bonds on Ar3 may result in 5-exo-trig cyclization to indenones or 6-exo-trig ortho-dearomatization, respectively. We here report an unprecendented dearomatization of biaryl ynones with aldehydes via double C–H

  联芳基炔酮的多个 C-H 键使得 6-exo-trig 区域选择性 C-H 活化脱芳构化为螺[5.5]三烯酮具有挑战性，因为 Ar 1上的 C-H 键或邻位-C-H 键的竞争反应Ar 3可分别导致 5-exo-trig 环化为茚酮或 6-exo-trig邻位去芳构化。我们在此报告了通过双 C-H 官能化对联芳基炔酮与醛进行前所未有的脱芳构化，其中联芳基炔酮的区域特异性远程未活化对-C-H 官能化有效地提供了酰化螺[5.5]三烯酮。这种级联环化具有绿色催化剂和溶剂以及高原子和步骤经济性。
• Synthesis of Dibenzocyclohepten-5-ones by Electrophilic Iodocyclization of 1-([1,1′-Biphenyl]-2-yl)alkynones
  作者：Yu Chen、Chenlong Huang、Xiaochen Liu、Eliyahu Perl、Zhiwei Chen、Jieun Namgung、Gopal Subramaniam、Gan Zhang、William H. Hersh

  DOI：10.1021/jo5001803

  日期：2014.4.18

  iodine)-induced intramolecular 7-endo-dig cyclization of 1-([1,1′-biphenyl]-2-yl)alkynones is reported. Detailed investigations on the substituent effects during the electrophilic iodocyclization of the alkynones show that they play a crucial role in determining the reaction pathways of the cyclization. By modifying the substitution pattern on the alkynone substrates, the cyclization takes place regioselectively

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。
• Trifluoromethylthiolative spirocyclization of biaryl ynones without leaving groups on the <i>para</i>-position of dearomatized aryl rings
  作者：You Liang、Sijin Wang、Huijuan Jia、Beibei Chen、Feng Zhu、Zhongyang Huo

  DOI：10.1039/d2nj01056a

  日期：——

  efficient strategy for the oxidative spirocyclization of biaryl ynones has been developed, where nonsubstituted groups were on the para-position of the dearomatized aryl rings. This cascade reaction uses the stable and readily available AgSCF3 as a trifluoromethylthio radical precursor and the reaction occurs smoothly in the presence of K2S2O8 and TBHP via a 6-exo-trig radical cyclization, providing a variety

  已经开发了一种直接有效的联芳基炔酮氧化螺环化策略，其中未取代的基团位于脱芳基芳环的对位。该级联反应使用稳定且易于获得的 AgSCF 3作为三氟甲硫基自由基前体，在 K 2 S 2 O 8和 TBHP存在下通过6 - exo -trig 自由基环化反应顺利进行，提供多种 SCF 3 -含有高产率的螺[5,5]三烯酮。
• Visible Light Promoted Brominative Dearomatization of Biaryl Ynones to Spirocycles
  作者：Barnali Roy、Puspendu Kuila、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00941

  日期：2023.8.4
• Oxidative Cyclization of Aryl Ynones with NaNO ₂ for the Divergent Synthesis of NO ₂ ‐Containing Spiro[5.5]trienones, Indenones and Thioflavones
  作者：Wen‐Chao Yang、Liu‐Yu Shen、Jun‐Nan Li、Jian‐Guo Feng、Pinhua Li

  DOI：10.1002/adsc.202200722

  日期：2022.11.8

  nitration/spirocyclization of biaryl ynones using inexpensive NaNO2 as nitro source has been described. This cascade reaction is triggered by nitration of alkyne and followed by 6-exo-trig spirocyclization, dearomatization, forming the NO2-containing spiro[5.5]trienones in 63–85% yields. The present reaction also provides a practical method for the synthesis of nitrated indenones and thioflavones with 58–85% yields

  已经描述了使用廉价的 NaNO 2作为硝基源的AK 2 S 2 O 8促进联芳基炔酮的硝化/螺环化。该级联反应由炔烃的硝化引发，然后进行 6-exo-trig 螺环化、脱芳构化，形成含 NO 2的螺[5.5]三烯酮，产率为 63-85%。本反应还提供了一种合成硝化茚酮和硫代黄酮的实用方法，收率可达 58-85%。