5,6-dimethyl-3-[(2'-phenyl-5'-1H-indol-3'-yl)methyleneamino]-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1013311-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-3-[(2'-phenyl-5'-1H-indol-3'-yl)methyleneamino]-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 1013311-01-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄OS
• 分子量: 398.488
• InChiKey: WCWJTURKDHEQPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-3-[(2'-phenyl-5'-1H-indol-3'-yl)methyleneamino]-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 以55%的产率得到5,6-dimethyl-3-[3-chloro-2-(2'-phenyl-5'-1H-indol-3'-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  包括吲哚基噻吩并嘧啶类的噻唑烷酮，氮杂环丁酮的合成，抗氧化剂和抗菌性评估

  摘要：

  通过2-的缩合反应合成的各种2-氨基-N'-{3-（2'，5'-二取代-1H-吲哚-3'-基）亚甲基} -4,5-二甲基噻吩-3-碳酰肼（3）氨基-4,5-二甲基噻吩-3-碳酰肼（2）与2,5-不饱和吲哚-3-羧醛（1）。席夫碱（3）与乙酸酐和原甲酸三乙酯的环缩合反应分别得到硫代嘧啶类似物（4）和（7）。在用巯基乙酸和氯乙酰氯环化时，化合物4或7产生噻唑烷丁-4-酮（5）或（8）和天青素-2-酮（6）或（9）） 分别。这些新合成的化合物的结构是根据其光谱数据和元素分析确定的。一些化合物表现出有希望的抗氧化剂和抗菌活性。 几个2-取代的5,6-二甲基-3- [2-（2'-苯基-5'-取代的1H-吲哚-3'-基）-4-氧噻唑烷-3-基]噻吩并[2,3- d]嘧啶-4（3H）-1（5 ac和8 ac）和2-取代的5,6-二甲基-3- [3-氯-2-（2'-苯基-5 '）取代的1H-吲哚制备了-3

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0180-6
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,5-dimethyl-thiophene-3-carbohydrazide 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,6-dimethyl-3-[(2'-phenyl-5'-1H-indol-3'-yl)methyleneamino]-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  包括吲哚基噻吩并嘧啶类的噻唑烷酮，氮杂环丁酮的合成，抗氧化剂和抗菌性评估

  摘要：

  通过2-的缩合反应合成的各种2-氨基-N'-{3-（2'，5'-二取代-1H-吲哚-3'-基）亚甲基} -4,5-二甲基噻吩-3-碳酰肼（3）氨基-4,5-二甲基噻吩-3-碳酰肼（2）与2,5-不饱和吲哚-3-羧醛（1）。席夫碱（3）与乙酸酐和原甲酸三乙酯的环缩合反应分别得到硫代嘧啶类似物（4）和（7）。在用巯基乙酸和氯乙酰氯环化时，化合物4或7产生噻唑烷丁-4-酮（5）或（8）和天青素-2-酮（6）或（9）） 分别。这些新合成的化合物的结构是根据其光谱数据和元素分析确定的。一些化合物表现出有希望的抗氧化剂和抗菌活性。 几个2-取代的5,6-二甲基-3- [2-（2'-苯基-5'-取代的1H-吲哚-3'-基）-4-氧噻唑烷-3-基]噻吩并[2,3- d]嘧啶-4（3H）-1（5 ac和8 ac）和2-取代的5,6-二甲基-3- [3-氯-2-（2'-苯基-5 '）取代的1H-吲哚制备了-3

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0180-6