(E)-1-methyl-2,3-dimethoxycarbonyl buta-1,3-diene | 122241-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-methyl-2,3-dimethoxycarbonyl buta-1,3-diene
• 英文别名: (E)-2,3-dimethoxycarbonyl-1,3-butadiene；ethylidene-methylene-succinic acid dimethyl ester；Aethyliden-methylen-bernsteinsaeure-dimethylester；dimethyl (2E)-2-ethylidene-3-methylidenebutanedioate
• CAS: 122241-03-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: BMMJIASTMNPVIH-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-2,3-dimethoxycarbonyl buta-1,3-diene 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-ethyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Cyclobutanes. IV. Thermal Cleavage of Methylenecyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a037
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-methyl-2,3-dimethoxycarbonyl buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF 2-ALKYLIDENE-3-METHYLENE SUCCINIC ACID DIMETHYL ESTERS

  摘要：

  1-Alkyl-2,3-dimethoxycarbonyl-1,3-butadienes 4 were synthesized via two different routes. In the first route, the Wittig-Horner reaction of the readily available phosphonate 2 with various aldehydes yielded the corresponding 1,3-dienes 4 with a good E stereoselectivity. The second route, using alpha-(bromomethyl) fumarate 1 under basic conditions, provides stereospecifically pure (E)-1,3-dienes 4.

  DOI：

  10.1081/scc-120014031

文献信息

• A total stereospecific route to α-alkylidene-γ-lactams
  作者：Feten Béji、Jacques Lebreton、Jean Villiéras、Hassen Amri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01018-3

  日期：2001.12

  A new efficient γ-lactams 4 synthesis was achieved by two successive reactions: alkylation of nitroalkane anions with dimethyl α-(bromomethyl) fumarate 1 leading to the formation of (E)-1-alkyl-2,3-dimethoxycarbonyl butadienes 3a,b resulting of tandem alkylation–elimination (dehydronitration) processes, followed by an intramolecular cyclization on addition of primary amine.

  通过两个连续的反应实现了新的高效γ-内酰胺4合成：硝基烷烃阴离子与富马酸二甲酯α-（溴甲基）富马酸酯1的烷基化，导致形成（E）-1-烷基-2,3-二甲氧基羰基丁二烯3a，b串联烷基化-消除（脱氢硝化）过程产生的结果，然后通过添加伯胺进行分子内环化。