(3S,4R)-4-[(1S,2S,6R)-2-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]-1-hydroxycyclohexan-6-yl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one | 221678-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-[(1S,2S,6R)-2-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]-1-hydroxycyclohexan-6-yl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
• CAS: 221678-45-1
• 化学式: C₂₆H₄₆N₂O₅SSi
• 分子量: 526.813
• InChiKey: JBAZBAFBCBLZCW-SMKRCXACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(1S,2S,6R)-2-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]-1-hydroxycyclohexan-6-yl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 草酰氯 、 P-乙基-亚膦酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-1-azatricyclo[7.2.0.03,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Tricyclic Carbapenems (Trinems).

  摘要：

  研究了在三环的 C-4 位上含有吡咯烷基分子的新型三环碳青霉烯类化合物（trinems）的合成及其抗菌活性。这些三烯类化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））具有很强的抗菌活性。其中，(4R)-[(S)-吡咯烷-3-基硫甲基]三嗪（14a）在体外和体内对 MRSA 均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.404
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(1R,2S,3R)-2,3-epoxycyclohexyl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 、 (S)-3-acetylthiomethyl-1-allyloxycarbonylpyrrolidine 在 乙二胺 作用下， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(3S,4R)-4-[(1S,2S,6R)-2-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylmethylthio]-1-hydroxycyclohexan-6-yl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Tricyclic Carbapenems (Trinems).

  摘要：

  研究了在三环的 C-4 位上含有吡咯烷基分子的新型三环碳青霉烯类化合物（trinems）的合成及其抗菌活性。这些三烯类化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））具有很强的抗菌活性。其中，(4R)-[(S)-吡咯烷-3-基硫甲基]三嗪（14a）在体外和体内对 MRSA 均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.404