2-(benzoylamino)indole | 92264-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzoylamino)indole
• 英文别名: 2-benzamidoindole；Indolyl benzamide；N-(1H-indol-2-yl)benzamide
• CAS: 92264-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: GFXJUNDMYZWXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoylamino)indole 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-cyclohexyl-8H-pyrimido<1,6-a:4,5-b'>diindole
  参考文献：
  名称：

  Bata, Imre; Korbonits, Dezsoe; Kolonits, Pal, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1835 - 1842

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 sodium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(benzoylamino)indole
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的吲哚区域选择性C–H酰胺化中指导基团的变色龙样行为：实验和计算研究。

  摘要：

  研究了Rh（III）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮对N-甲氧基-1 H-吲哚-1-羧酰胺的区域选择性C–H酰胺化。N-甲氧基酰胺（目标指导基（DG））在适度变化的反应条件下，通过DG保留，偶联，消除或迁移的过程经历了四个不同的转化过程。溶剂，添加剂和温度在这些选择性转化中起着重要作用。微量添加水有利于官能团（FG）辅助的DG消除; 额外添加KHSO 4大大增强了DG耦合产品的形成；高温和适当的FG共同可以通过分子间的Friedel–Crafts酰化作用改变DG的位置。通过密度泛函理论计算和包括酰胺基插入的rhodacycle的表征在内的实验研究进一步研究了这些反应的催化机理。提出了总的催化途​​径来说明涉及N-甲氧基-1 H-吲哚-1-羧酰胺的区域选择性酰胺化的反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02512

文献信息

• The syntheses of polycyclic molecules containing b-carboline units by the photochemically induced ring closure of enamides
  作者：Michael Hutchins、Malcolm Sainsbury、David Scopes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91798-3

  日期：1984.1

  15-tetrahydroindolo ( 3,2-c) indolo(2,3-g)quinolizin-5-one from the photochemical cyclisation of i-methylene-2-(N-`methylindole-2'-carbonyl) 1,2,3,4-tetrahydro-B-carboline and 1-methylene-2- (N-`methylindole-3' carbonyl) 1,2,3,4,-tetrahydro-B-carboline are described. Attempts to prepare indolo(2,3-c)isoquinolines from the photochemical cyclisation of 2-benzamidoindoles were unsuccessful.

  5-甲基-5,8,9,14-四氢吲哚（2,3-c）吲哚（2,3-g）喹啉-6-和15-甲基-7,8,13,15-四氢吲哚的合成（3,2-c）吲哚（2,3-g）喹喔啉-5-酮来自i-亚甲基-2-（N-'甲基吲哚-2'-羰基）1,2,3,4-的光化学环化反应描述了四氢-B-咔啉和1-亚甲基-2-（N-'甲基吲哚-3'羰基）1,2,3,4，-四氢-B-咔啉。从2-苯甲酰胺基吲哚的光化学环化反应制备吲哚（2,3-c）异喹啉的尝试未成功。
• INDAZOLYL- AND INDOLYL-BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Hughes Philip F.

  公开号：US20160075662A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The invention relates to indazolylbenzamide, indolylbenzamide, benzo[d]imidazolyl-benzamide, and benzo[d]triazolylbenzamide derivatives of formula useful in the treatment and/or prevention of diseases and/or conditions related to cell proliferation, such as cancer, infection, inflammation and inflammation-associated disorders, and conditions associated with angiogenesis.

  本发明涉及公式的indazolylbenzamide，indolylbenzamide，benzo [d] imidazolyl-benzamide和benzo [d] triazolylbenzamide衍生物，用于治疗和/或预防与细胞增殖相关的疾病和/或状况，如癌症，感染，炎症和炎症相关疾病以及与血管生成相关的状况。
• Indazolyl- and indolyl-benzamide derivatives
  申请人：ESANEX, INC.

  公开号：US10246421B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The invention relates to indazolylbenzamide, indolylbenzamide, benzo[d]imidazolyl-benzamide, and benzo[d]triazolylbenzamide derivatives of formula useful in the treatment and/or prevention of diseases and/or conditions related to cell proliferation, such as cancer, infection, inflammation and inflammation-associated disorders, and conditions associated with angiogenesis.

  本发明涉及吲唑基苯甲酰胺、吲哚基苯甲酰胺、苯并[d]咪唑基苯甲酰胺和苯并[d]三唑基苯甲酰胺衍生物，其式为 用于治疗和/或预防与细胞增殖有关的疾病和/或病症，如癌症、感染、炎症和炎症相关疾病，以及与血管生成有关的病症。
• KARYMOVA, T. M.;ABRAMENKO, P. I.;KIRILLOVA, K. M.;KAZYMOV, A. V.;KLIMOVA,+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 915-918
  作者：KARYMOVA, T. M.、ABRAMENKO, P. I.、KIRILLOVA, K. M.、KAZYMOV, A. V.、KLIMOVA,+

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED HETEROCYCLE FUSED GAMMA-CARBOLINES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1192165A2

  公开（公告）日：2002-04-03

表征谱图