Acetic acid (2R,3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-acetoxy-17-[(S)-1-((4R,5S)-5-isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-10,13-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester | 77736-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-acetoxy-17-[(S)-1-((4R,5S)-5-isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-10,13-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester
• CAS: 77736-42-6
• 化学式: C₃₄H₅₄O₇
• 分子量: 574.799
• InChiKey: NVRYZZNOPYXYRI-FVSVRXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-acetoxy-17-[(S)-1-((4R,5S)-5-isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-10,13-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,3aS,3bS,6aS,8S,9R,10aR,10bS,12aS)-8-acetoxy-1-[(S)-1-((4R,5S)-5-isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-10a,12a-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-5-oxa-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-e]inden-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 28-norbrassinolide.

  摘要：

  28-Norbrassinolide (2α, 3α, 22R, 23R-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one) 是植物生长促进类固醇内酯 brassinolide 的类似物，由 22R，23R-二羟基胆固醇合成。此外，还介绍了 22，23-二羟基胆固醇的其他 C-22，23 立体异构体的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.903
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-cholest-5,22-diene-3β-tetrahydropyranyloxy-26-oic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-acetoxy-17-[(S)-1-((4R,5S)-5-isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-10,13-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 28-norbrassinolide.

  摘要：

  28-Norbrassinolide (2α, 3α, 22R, 23R-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one) 是植物生长促进类固醇内酯 brassinolide 的类似物，由 22R，23R-二羟基胆固醇合成。此外，还介绍了 22，23-二羟基胆固醇的其他 C-22，23 立体异构体的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.903