(1S,2R)-1'-benzyl-2-phenylspiro[cyclopropane-1,3'-indole]-2'-one | 1416060-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1'-benzyl-2-phenylspiro[cyclopropane-1,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1416060-83-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: MSFXIGYXMWYXSL-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-benzyl-3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 mercuric triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到(1S,2R)-1'-benzyl-2-phenylspiro[cyclopropane-1,3'-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  高度非对映和对映选择性Hg（II）催化的重氮恶唑和烯烃的环丙烷化

  摘要：

  首次报道，Hg（II）可以催化重氮试剂和烯烃的环丙烷化反应，从而促进了螺环丙基氧吲哚的前所未有的高度非对映和对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/ol302998m

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of spirocyclopropyloxindoles via a Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric cyclopropanation reaction
  作者：Yongjian Chi、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c6ob02160c

  日期：——

  carboxylate complex catalyzed enantioselective cyclopropanation reaction of N-Boc diazooxindoles with olefins, including aryl, alkyl, cyclic, and disubstituted olefins, under mild conditions is described. This reaction provides complementary access to the corresponding chiral spirocyclopropyloxindole products in good to high yields with good to excellent enantioselectivities.

  描述了在温和条件下N- Boc重氮杂吲哚与烯烃，包括芳基，烷基，环状和二取代的烯烃的手性二羧酸（II）羧酸酯络合物催化的对映选择性环丙烷化反应。该反应以良好或高收率和良好或优异的对映选择性提供了互补的途径获得相应的手性螺环丙基丙基吲哚产物。