(4S,5R)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-5-(R)-oxiranyl-[1,3]dioxolane | 863398-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-5-(R)-oxiranyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 863398-02-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: RYECRUPCUJLBMS-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-5-(R)-oxiranyl-[1,3]dioxolane 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  棕榈内酯 C 的合成研究：合成改进的棕榈内酯 C 结构的高级中间体。

  摘要：

  本文描述了一种高度先进的中间体的立体选择性合成，用于修正棕榈内酯 C 和 10- epi -palmerolide C 的结构。所需的关键片段 C1-C6、C7-C14 和 C15-C23 已成功地以收敛的方式组装，以访问带有天然产物中存在的所有五个立体中心的 C1-C23 框架。该合成涉及 Julia-Kocienski 反应、山口酯化、Takai 烯化和区域选择性环氧化物开环作为关键步骤。所提出的路线是灵活的，也可以应用于结构相关的棕榈内酯的合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob01140a
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-benzyloxy-2-((4R,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以100%的产率得到(4S,5R)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-5-(R)-oxiranyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  简明的细菌紫金刚醇及其葡糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  这项研究描述了通过核糖衍生物与hop烷骨架的关键直接偶联，合成了细菌紫金刚醇及其葡糖胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/b504558d

文献信息

• Complex Biohopanoids Synthesis: Efficient Anchoring of Ribosyl Subunits onto a C30 Hopane
  作者：Weidong Pan、Chao Sun、Yongmin Zhang、Guangyi Liang、Pierre Sinaÿ、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.200600659

  日期：2007.2.2

  through a C--C bond. The biological function of biohopanoids also has to be addressed when one considers the broad diversity in both structures and functionalities found in the side chain. Moreover, the stereochemistries of some biohopanoids are still unconfirmed, due to the lack of synthetic methods to prepare them. In this study we describe an efficient methodology for the formation of the C--C bond

  细菌类胡萝卜素代表了一个特别重要的三萜类化合物系列，广泛分布于细菌中。这些五环hop烷多元醇的共同特征之一是存在延伸的非萜类和多羟基化侧链，这些侧链通过CC键与三萜部分相连。当人们考虑侧链中结构和功能的广泛多样性时，也必须解决生物类胡萝卜素的生物学功能。此外，由于缺乏合成类胡萝卜素的合成方法，某些类生物类胡萝卜素的立体化学仍未得到证实。在这项研究中，我们描述了一种通过使用a基锂中间物在C（30）-戊烷组分和C（5）-多羟基化碳水化合物之间形成C-C键的有效方法，这使我们能够合成几种生物类类胡萝卜素衍生物。我们还报告了在位置C31处带有一个额外羟基的hop烷戊醇的首次合成。