4-氯-N,N-二乙基吡啶酰胺 | 851903-41-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-N,N-二乙基吡啶酰胺
• 中文别名: 4-氯-N,N-二乙基吡啶-2-羧胺
• 英文名称: 4-chloro-N,N-diethylpicolinamide
• 英文别名: 4-chloro-N,N-diethylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 851903-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD06655288
• 分子量: 212.679
• InChiKey: RXQILWMQVLDJJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  26.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N,N-二乙基吡啶酰胺 在 silver(II) fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-N,N-diethyl-6-fluoropicolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 氟化和亲核芳香取代合成和后期功能化复杂分子

  摘要：

  我们报告了多取代吡啶和二嗪在氮的 α 位的后期功能化。通过这个过程，安装了一系列通过氮、氧、硫或碳与环结合的官能团和取代基。这种官能化是通过氟化和安装的氟化物的亲核芳族取代的组合来完成的。由于 2-氟杂芳烃的亲核芳香取代 (SNAr) 显示出温和的反应条件，因此可以安装多种功能。替代率与竞争过程率的评估提供了规划此功能化序列的框架。这个过程通过一系列具有药用价值的化合物的修饰来说明，

  DOI：

  10.1021/ja5049303
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氯-N,N-二乙基吡啶酰胺
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的Picolinamides的氧化烯烃氧化反应：3-Alkenylpicolinamides的便捷合成

  摘要：

  已开发了铑（III）催化的吡啶甲酰胺衍生物的选择性烯烃化反应。该反应显示出高区域选择性，低催化剂负载量（0.5 mol％），高收率和良好的官能团耐受性，为合成3-链烯基吡啶甲酸酰胺提供了便利的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300895

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective hydroarylation of alkynes via directed C–H functionalization of pyridines
  作者：Zhen-Chao Qian、Jun Zhou、Bo Li、Fang Hu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4ob00612g

  日期：——

  Rh(iii)-catalyzed C-3 selective alkenylation of pyridines via hydroarylation of alkynes has been developed. The reaction shows high regioselectivity, high yield and good functional group tolerance, providing a convenient strategy for the synthesis of trisubstituted alkenes.

  Rh(III)-催化的吡啶C-3位选择性烯烃化反应通过炔烃的氢芳基化已经开发出来。该反应表现出高区域选择性、高产率和良好的官能团容忍性，为三取代烯烃的合成提供了便捷的策略。
• Synthesis, characterization, X-ray crystal structure and antibacterial activity of bis[3-(4-chloro-N,N-diethylpyridine-2-carboxamide)] diselenide
  作者：Jaspreet S. Dhau、Avtar Singh、Paula Brandão、Vitor Felix

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.108942

  日期：2021.11

  methodology for the synthesis of bis[3-(4-chloro-N,N-diethylpyridine-2-carboxamide)] diselenide has been successfully achieved through ring lithiation using 2.2 equivalents of lithium diisopropylamide (LDA) in THF. The hitherto unknown compound has been fully characterized by spectroscopic techniques NMR (1H and 13C), Mass spectrometry and elemental analysis. The crystal structure of bis[3-(4-chloro-N,

  使用 2.2当量的二异丙基氨基锂 (LDA) 在 THF 中通过环锂化成功实现了合成双 [3-(4-氯-N,N-二乙基吡啶-2-甲酰胺)] 二硒化 物的有效方法 。迄今为止未知的化合物已通过光谱技术 NMR（1 H 和13 C）、质谱和元素分析进行了充分表征。 双[3-(4-氯-N,N-二乙基吡啶-2-甲酰胺)]二硒化物的晶体结构已通过单晶X射线衍射确定。二硒化物在单斜晶系 (C2/c) 中结晶，其中硒原子的扭转角与吡啶环 (-C 1 –Se–Se–C 1-) 是 -77.5(1)。双[3-(4-氯-N,N-二乙基吡啶-2-甲酰胺)]二硒化物被发现具有抗菌活性，并将结果与​​研究最多的吡啶基硒化合物（2,2'-二吡啶基二硒化物）和标准药物氨苄青霉素进行比较。