(4S,1'S)-4-ethenyl-1-(1'-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-2-one | 174758-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,1'S)-4-ethenyl-1-(1'-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 174758-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: JSEVHRNHZBRYII-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'S)-4-ethenyl-1-(1'-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Amberlite IRA 400 (OH form) 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-3-吡咯烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种通过Mn（III）介导的N-（2-链烯-1-基）酰胺的分子内环化来非对映体纯的1,3,4-三取代的吡咯烷-2-酮的简便方法。（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸的入口

  摘要：

  使用Mn进行的一系列（S）-N-（2-烯-1-基）-N-（1-苯基乙基-1-基）-乙酰乙酰胺5a-d和甲氧羰基乙酰胺6a-b的氧化环化反应（OAc）3 ·2H 2）和Cu（OAc）2 ·H 2 O在乙酸中的含量已经过检验。该反应通过5- exo-模式区域选择性地进行，得到1,3,4-三取代的吡咯烷酮-2-酮7a-d，8a-d和9a-b，10a-b以约2：1的比例的非对映体混合物形式存在，其容易通过硅胶色谱法分离。由1 H NMR数据确定纯的非对映异构体的构型，并通过NOE实验确认。在分子力学计算的基础上解释了观察到的不对称感应。该环化构成了用于合成对映体纯形式（例如（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸）1和2均含有吡咯烷环的生物活性氨基酸的有用工具。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00939-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 manganese triacetate 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4S,1'S)-4-ethenyl-1-(1'-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过Mn（III）介导的N-（2-链烯-1-基）酰胺的分子内环化来非对映体纯的1,3,4-三取代的吡咯烷-2-酮的简便方法。（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸的入口

  摘要：

  使用Mn进行的一系列（S）-N-（2-烯-1-基）-N-（1-苯基乙基-1-基）-乙酰乙酰胺5a-d和甲氧羰基乙酰胺6a-b的氧化环化反应（OAc）3 ·2H 2）和Cu（OAc）2 ·H 2 O在乙酸中的含量已经过检验。该反应通过5- exo-模式区域选择性地进行，得到1,3,4-三取代的吡咯烷酮-2-酮7a-d，8a-d和9a-b，10a-b以约2：1的比例的非对映体混合物形式存在，其容易通过硅胶色谱法分离。由1 H NMR数据确定纯的非对映异构体的构型，并通过NOE实验确认。在分子力学计算的基础上解释了观察到的不对称感应。该环化构成了用于合成对映体纯形式（例如（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸）1和2均含有吡咯烷环的生物活性氨基酸的有用工具。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00939-6