(5R,7S,8S)-7,8-dihydroxy-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decan-6-one | 932041-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,7S,8S)-7,8-dihydroxy-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decan-6-one
• CAS: 932041-06-0
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: RDTDFLCQMKPKBO-ATVXKPNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,8S)-7,8-dihydroxy-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decan-6-one 生成 C₁₃H₂₀O₉
  参考文献：
  名称：

  Efficient catalysts for the asymmetric epoxidation of electron deficient as well as non electron deficient alkenes

  摘要：

  一种具有式I及其对映体V的化合物；一种制备二醇I或二醇V的方法，包括a)使用乙酰化试剂使二醇II或二醇VI发生乙酰化，其中所述乙酰化在Lewis酸存在下进行，b)对反应混合物进行水相处理；以及一种从烯烃制备对映富集环氧化物的方法，该方法包括混合所述烯烃、从包括二醇I和二醇V在内的基团中选择的几乎对映纯手性二醇和氧化剂。该方法还可以包括添加相转移催化剂。

  公开号：

  EP1770095A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 生成 (5R,7S,8S)-7,8-dihydroxy-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient catalysts for the asymmetric epoxidation of electron deficient as well as non electron deficient alkenes

  摘要：

  一种具有式I及其对映体V的化合物；一种制备二醇I或二醇V的方法，包括a)使用乙酰化试剂使二醇II或二醇VI发生乙酰化，其中所述乙酰化在Lewis酸存在下进行，b)对反应混合物进行水相处理；以及一种从烯烃制备对映富集环氧化物的方法，该方法包括混合所述烯烃、从包括二醇I和二醇V在内的基团中选择的几乎对映纯手性二醇和氧化剂。该方法还可以包括添加相转移催化剂。

  公开号：

  EP1770095A1

文献信息

• Efficient synthesis of asymmetric epoxidation catalyst I
  申请人：Institut Catala D'Investigacio Quimica

  公开号：EP1770094A1

  公开（公告）日：2007-04-04

  A process for the preparation of chiral ketone I from diol II comprising the acetylation of diol II with an acetylating agent, preferably an acetic acid derivative, wherein said acetylation is performed in the presence of a Lewis acid. The process can further comprise additional previous steps, so that chiral ketone I can be prepared in four steps starting from D-fructose. Alternatively, a process for the preparation of chiral ketone V from diol VI comprising the acetylation of diol VI with an acetylating agent, preferably an acetic acid derivative, wherein said acetylation is performed in the presence of a Lewis acid. The process can further comprise additional previous steps, so that chiral ketone V can be prepared starting from L-fructose, L-sorbose or D-arabinose.

  一种从二醇II制备手性酮I的方法，包括使用乙酰化剂（优选为乙酸衍生物）对二醇II进行乙酰化，其中所述乙酰化是在Lewis酸存在下进行的。该方法还可以包括额外的先前步骤，以便从D-果糖开始，经过四个步骤制备手性酮I。另一种方法是从二醇VI制备手性酮V的方法，包括使用乙酰化剂（优选为乙酸衍生物）对二醇VI进行乙酰化，其中所述乙酰化是在Lewis酸存在下进行的。该方法还可以包括额外的先前步骤，以便从L-果糖、L-山梨糖或D-阿拉伯糖开始制备手性酮V。
• [EN] EFFICIENT CATALYST FOR THE ASYMMETRIC EPOXIDATION OF ELECTRON DEFICIENT AS WELL AS NON ELECTRON DEFICIENT ALKENES<br/>[FR] CATALYSEUR EFFICACE DESTINE A L'EPOXYDATION ASYMETRIQUE D'ALCENES DEFICIENTS OU NON DEFICIENTS EN ELECTRONS
  申请人：INTITUT CATALA D INVESTIGACIO

  公开号：WO2007039493A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] A compound of formula I and its enantiomeric counterpart V; a process for the preparation of diol I, and alternatively diol V, comprising a) the acetylation of diol II, or respectively diol VI, with an acetylating agent, wherein said acetylation is performed in the presence of a Lewis acid and b) an aqueous work-up of the reaction mixture; and a method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an alkene, said method comprising admixing said alkene, a substantially enantiomerically pure chiral diol selected from the group comprising diol I and diol V and an oxidizing agent. The method can further comprise the addition of a phase-transfer catalyst.
  [FR] L'invention concerne un composé de la formule I et sa contrepartie énantiomère V; un processus de préparation de diol I, et en variante de diol V, qui comprend: a) l'acétylation de diol II, ou respectivement de diol VI, avec un agent d'acétylation, ladite acétylation étant effectuée dans la présence d'un acide de Lewis et, b) un traitement aqueux du mélange de réaction; et un procédé pour produire un époxyde enrichi par énantiomères à partir d'un alcène, ledit procédé consistant à ajouter par mélangeage ledit alcène, un diol chiral pur énantiomères sélectionné dans le groupe comprenant diol I et diol V ainsi qu'un agent d'oxydation. Le procédé peut comprendre aussi l'ajout d'un catalyseur de transfert de phase.
• [EN] EFFICIENT SYNTHESIS OF ASYMMETRIC EPOXIDATION CATALYST I<br/>[FR] SYNTHESE EFFICACE D'UN CATALYSEUR I D'EPOXYDATION ASYMETRIQUE
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUI

  公开号：WO2007039492A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] A process for the preparation of chiral ketone I from diol II comprising the acetylation of diol II with an acetylating agent, preferably an acetic acid derivative, wherein said acetylation is performed in the presence of a Lewis acid. The process can further comprise additional previous steps, so that chiral ketone I can be prepared in four steps starting from D-fructose. Alternatively, a process for the preparation of chiral ketone V from diol VI comprising the acetylation of diol VI with an acetylating agent, preferably an acetic acid derivative, wherein said acetylation is performed in the presence of a Lewis acid. The process can further comprise additional previous steps, so that chiral ketone V can be prepared starting from L-fructose, L-sorbose or D-arabinose.
  [FR] L'invention concerne un processus de préparation d'une cétone chirale I à partir de diol II, qui comprend l'acétylation d'un diol II avec un agent d'acétylation, de préférence un dérivé d'acide acétique, ladite acétylation étant effectuée en présence d'un acide de Lewis. Le processus peut comprendre des stades supplémentaires, de manière à ce que la cétone chirale I puisse être préparée en 4 stades à partir de D-fructose. En variante, l'invention concerne un processus de préparation de cétone chirale V à partir de diol VI, qui comprend l'acétylation de diol VI avec un agent d'acétylation, de préférence un dérivé d'acide acétique, l'acétylation étant effectuée en présence d'un acide de Lewis. Le processus peut en outre comprendre quelques autres stades supplémentaires, de manière à ce que la cétone chirale puisse être préparée à partir du L-fructose, L-sorbose ou D-arabinose.
• Efficient catalysts for the asymmetric epoxidation of electron deficient as well as non electron deficient alkenes
  申请人：Institut Catala D'Investigacio Quimica

  公开号：EP1770095A1

  公开（公告）日：2007-04-04

  A compound of formula I and its enantiomeric counterpart V; a process for the preparation of diol I, and alternatively diol V, comprising a) the acetylation of diol II, or respectively diol VI, with an acetylating agent, wherein said acetylation is performed in the presence of a Lewis acid and b) an aqueous work-up of the reaction mixture; and a method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an alkene, said method comprising admixing said alkene, a substantially enantiomerically pure chiral diol selected from the group comprising diol I and diol V and an oxidizing agent. The method can further comprise the addition of a phase-transfer catalyst.

  一种具有式I及其对映体V的化合物；一种制备二醇I或二醇V的方法，包括a)使用乙酰化试剂使二醇II或二醇VI发生乙酰化，其中所述乙酰化在Lewis酸存在下进行，b)对反应混合物进行水相处理；以及一种从烯烃制备对映富集环氧化物的方法，该方法包括混合所述烯烃、从包括二醇I和二醇V在内的基团中选择的几乎对映纯手性二醇和氧化剂。该方法还可以包括添加相转移催化剂。