1-(1H-indol-7-yl)ethan-1-amine | 1007877-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-7-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 1-(1H-Indol-7-yl)ethanamine
• CAS: 1007877-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: PFUMIOHIKRRVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-7-yl)ethan-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-(1H-indol-7-yl)ethyl)-5-amino-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  利用结合协同性设计用于 COVID-19 抗病毒治疗的 SARS-CoV-2 PLpro 抑制剂

  摘要：

  为了结束 COVID-19 大流行，迫切需要补充疫苗接种的抗病毒药物。SARS-CoV-2 木瓜蛋白酶样蛋白酶 (PLpro) 是调节病毒复制的仅有的两种必需半胱氨酸蛋白酶之一，也通过宿主蛋白底物的结合和去泛素化来失调宿主免疫感应。PLpro 是一个有前途的治疗靶点，尽管由于识别甘氨酸的 P1 和 P2 位点无特征而具有挑战性。为了克服这一挑战，我们利用 PLpro 表面上多个浅结合位点的协同作用，产生具有纳摩尔抑制效力的新型 2-苯基噻吩。新的共晶结构证实配体结合诱导与 PLpro 的新相互作用：通过关闭 PLpro 的 BL2 环形成新的“BL2 凹槽”，并模拟泛素与 PLpro 的 Glu167 的结合相互作用。总之，这种结合协同性转化为迄今为止报道的最有效的 PLpro 抑制剂，在 SARS-CoV-2 感染的人类细胞中具有缓慢的解离速率、改善的结合亲和力和低微摩尔抗病毒效力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01307

文献信息

• SUBSTITUTED ACETYLENIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：Liang Xifu

  公开号：US20100279936A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to novel compounds according to formula Ia and Ib; (Formula Ia and Ib) wherein A represents substituted or unsubstituted C 1-10 heteroaryl, C 6-14 aryl or C 6-10 heterocycloalkylaryl; R 1 is C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, C 1-6 hydroxyalkyl, C 1-6 haloalkyl, C 1-6 amino, C 3-6 cycloalkyl, or C 1-6 heterocycloalkyl, each of which are optionally substituted; X represents —CR 3 R 4 —(CR 5 R 6 ) n —(CR 7 ═CR 8 ) m —(C 6-14 aryl) r -(C 1-10 heteroaryl) s -(CR 9 R 10 ) p —(CR 11 ═CR 12 ) q , R 2 represents C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, C 1-6 hydroxyalkyl, C 1-6 haloalkyl, C 1-6 amino, C 1-12 alkylsilyl, C 6-30 alkylarylsilyl, C 1-10 heteroaryl, C 6-14 aryl, C 1-10 heterocycloalkyl, C 1-10 heterocycloalkenyl, C 1-8 cycloalkyl, C 1-18 cycloalkenyl, each of which is optionally substituted, or R 2 represents hydrogen, carboxy, or hydroxy; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof; to processes for the preparation thereof, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, wherein said compounds being useful, e.g. in the treatment of diseases associated with disturbances of CaSR activity, such as hyperparathyroidism.

  该发明涉及新型化合物，其符合公式Ia和Ib;（公式Ia和Ib）其中A代表取代或未取代的C1-10杂环芳基，C6-14芳基或C6-10杂环烷基芳基; R1为C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6羟基烷基，C1-6卤代烷基，C1-6氨基，C3-6环烷基或C1-6杂环烷基，每个基团都可以取代; X代表—CR3R4—（CR5R6）n—（CR7═CR8）m—（C6-14芳基）r-（C1-10杂环芳基）s-（CR9R10）p—（CR11═CR12）q，R2代表C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6羟基烷基，C1-6卤代烷基，C1-6氨基，C1-12烷基硅烷基，C6-30烷基芳基硅烷基，C1-10杂环芳基，C6-14芳基，C1-10杂环烷基，C1-10杂环烯基，C1-8环烷基，C1-18环烯基，每个基团都可以取代，或R2代表氢，羧基或羟基;或其药学上可接受的盐，溶剂或酯;用于制备该化合物的工艺，以及用于治疗的化合物，包括该化合物的制药组合物，其中该化合物可用于治疗与CaSR活性紊乱有关的疾病，例如甲状旁腺功能亢进症。
• [EN] SUBSTITUTED ACETYLENIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ACÉTYLÉNIQUES SUBSTITUÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE CERTAINES MALADIES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2008019690A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] The invention relates to novel compounds according to formula Ia and Ib; (Formula Ia and Ib) wherein A represents substituted or unsubstituted C_1-10heteroaryl, C_6-14aryl or C_{6- 10}heterocycloalkylaryl; R₁ is C_1-6alkyl, C_2-6alkenyl, C_2-6alkynyl, C_1-6hydroxyalkyl, C_1-6haloalkyl, C_1-6amino, C_3-6 cycloalkyl, or C_1-6heterocycloalkyl, each of which are optionally substituted; X represents -CR₃R₄-(CR₅R₆)_n-(CR₇=CR₈)_m-(C_6-14aryl)_r-(C_1-10heteroaryl)_s-(CR₉R₁₀)_p- (CR₁₁ = CR₁₂)_q, R₂ represents C_1-6alkyl, C_2-6alkenyl, C_2-6alkynyl, C_1-6hydroxyalkyl, C_1-6haloalkyl, C_1-6amino, C_1-12alkylsilyl, C_6-30alkylarylsilyl, C_1-10heteroaryl, C_6-14aryl, C_1-10heterocycloalkyl, C_1-10heterocycloalkenyl, C_1-8cycloalkyl, C_1-18cycloalkenyl, each of which is optionally substituted, or R₂ represents hydrogen, carboxy, or hydroxy; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof; to processes for the preparation thereof, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, wherein said compounds being useful, e.g. in the treatment of diseases associated with disturbances of CaSR activity, such as hyperparathyroidism.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés représentés par les formules Ia et Ib; (formule Ia et Ib) dans lesquelles A représente un groupe hétéroaryle en C_1-10 substitué ou non substitué, aryle en C_6-14 ou hétérocycloalkylaryle en C_6-10; R₁ est un groupe alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, hydroxyalkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, amino en C_1-6; cycloalkyle en C_3-6 ou hétérocycloalkyle en C_1-6, chacun pouvant être éventuellement substitué; X représente -CR₃R₄-(CR₅R₆)_n-(CR₇=CR₈)_m-(aryle en C_6-14)_r-(hétéroaryle en C₁-C₁₀)_s-(CR₉R₁₀)_p-(CR₁₁=CR₁₂)_q, R₂ représente un groupe alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, hydroxyalkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, amino en C_1-6, alkylsilyle en C_1-12, alkylarylsilyle en C_6-30, hétéroaryle en C_1-10, aryle en C_6-14, hétérocycloalkyle en C_1-10, hétérocycloalcényle en C_1-10, cycloalkyle en C_1-8, cycloalcényle en C_1-18, chacun pouvant être éventuellement substitué, ou R₂ représente de l'hydrogène, un groupe carboxy ou hydroxy; ou un sel acceptable du point de vue pharmaceutique, un solvant ou un ester de ceux-ci. L'invention concerne des processus pour la préparation des composés précités destinés à être utilisés en thérapie, des compositions pharmaceutiques comprenant les composés précités, les composés étant utiles par exemple dans le traitement de maladies associées aux perturbations de l'activité CaSR, comme l'hyperparathyroïdie.