(S)-6,8-diphenylmethoxyoctanoic acid | 116315-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6,8-diphenylmethoxyoctanoic acid
• 英文别名: (6S)-6,8-bis(phenylmethoxy)octanoic acid
• CAS: 116315-78-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: GVFIPWAZBHWUIY-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,8-diphenylmethoxyoctanoic acid 在 palladium on activated charcoal sodium sulfide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  通过水解动力学拆分获得 L-肉碱和 α-硫辛酸的高效、高度对映体富集途径

  摘要：

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分技术合成 C-4 手性结构单元的通用且实用的方法，以高对映体过量和优异的收率拆分末端环氧化物和二醇。说明了这些构件在合成具有重要生物学意义的天然产物 L-肉碱和 α-硫辛酸中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942363
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6,8-diphenylmethoxyoctan-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-6,8-diphenylmethoxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苹果酸合成α-（R）-和α-（S）-硫辛酸

  摘要：

  （S）-苹果酸已通过（R）-和（S）-（2-苯基甲氧基乙基）分别转化为α-（R）-和α-（S）-硫辛酸[分别为（（1a）和（1b）]] 。）环氧乙烷[分别为（（2a）和（2b）]。将（R）-环氧乙烷（2a）用3-丁烯基溴化镁裂解（铜酸盐催化），得到（S）-1-（苯基甲氧基）oct-7-en-3-醇（4a）。将其转化为（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5a），二-O-甲磺酸酯（用硫化钠和硫在二甲基甲酰胺中处理其中的6a），得到α-（R）-硫辛酸甲酯（7a），将其皂化为α-（R）-硫辛酸（1a）。（S）-环氧乙烷（2b）类似地转化为α-（S）-硫辛酸（1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880000009

文献信息

• BROOKES, MICHAEL H.;GOLDING, BERNARD T.;HUDSON, ALAN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 9-12
  作者：BROOKES, MICHAEL H.、GOLDING, BERNARD T.、HUDSON, ALAN T.

  DOI：——

  日期：——