(4aS,8S,8aS)-8-[(E)-5-bromo-4-methylpent-3-enyl]-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,8-hexahydronaphthalene | 470474-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (4aS,8S,8aS)-8-[(E)-5-bromo-4-methylpent-3-enyl]-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,8-hexahydronaphthalene
• CAS: 470474-42-1
• 化学式: C₂₀H₃₃Br
• 分子量: 353.386
• InChiKey: XASJMTPHCIYJAE-KQYTWQGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8S,8aS)-8-[(E)-5-bromo-4-methylpent-3-enyl]-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,8-hexahydronaphthalene 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (+)-γ-polypodatetraene
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (+)-.ALPHA.-and (+)-.GAMMA.-Polypodatetraenes.

  摘要：

  分别从(+)-albicanol (6)和(-)-drimenol (8)首次合成了(+)-α-聚十二碳四烯(1)和(+)-γ-聚十二碳四烯(2)。天然(+)-2的绝对结构被确定为(5S,9S,10S)-聚-7,13(E),17(E),21-四烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.930
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8S,8aS)-8-(2-bromoethyl)-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,8-hexahydronaphthalene 在 diisopropyl aluminum hydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4aS,8S,8aS)-8-[(E)-5-bromo-4-methylpent-3-enyl]-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,8-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (+)-.ALPHA.-and (+)-.GAMMA.-Polypodatetraenes.

  摘要：

  分别从(+)-albicanol (6)和(-)-drimenol (8)首次合成了(+)-α-聚十二碳四烯(1)和(+)-γ-聚十二碳四烯(2)。天然(+)-2的绝对结构被确定为(5S,9S,10S)-聚-7,13(E),17(E),21-四烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.930

文献信息

• First Synthesis of (+)-.ALPHA.-and (+)-.GAMMA.-Polypodatetraenes.
  作者：Masako Kinoshita、Mahisa Ohtsuka、Daisuke Nakamura、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.50.930

  日期：——

  First synthesis of (+)-α-polypodatetraene (1) and (+)-γ-polypodatetraene (2) was achieved from (+)-albicanol (6) and (−)-drimenol (8), respectively. The absolute structure of natural (+)-2 was established to be (5S,9S,10S)-polypoda-7,13(E),17(E),21-tetraene.

  分别从(+)-albicanol (6)和(-)-drimenol (8)首次合成了(+)-α-聚十二碳四烯(1)和(+)-γ-聚十二碳四烯(2)。天然(+)-2的绝对结构被确定为(5S,9S,10S)-聚-7,13(E),17(E),21-四烯。