(Z)-6-hydroxy-2-(3,4,5-trihydroxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 1322574-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-6-hydroxy-2-(3,4,5-trihydroxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 3',4',5',6-Tetrahydroxyaurone；(2Z)-6-hydroxy-2-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1322574-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: SBVOOJGJEOGEBY-ACAGNQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66 %的产率得到(Z)-6-hydroxy-2-(3,4,5-trihydroxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种橙酮类衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种橙酮类衍生物及其用途。所述的衍生物是以6‑羟基苯并呋喃酮或羟基取代的茚酮，在浓度50%的KOH作用下与不同取代的苯甲醛、杂环甲醛或肉桂醛反应，生成橙酮类衍生物，部分产物在BBr3作用下脱除甲基生成目标产物。所涉及的合成方法反应条件温和、实验步骤简捷，底物适用面广。通过考察所合成的48个化合物对白色念球菌（CA）、大肠杆菌（EC）、金黄色葡萄球菌（SA）的抗菌活性后表明：化合物A6、A9、B3、D1、E1、E5对抗白色念球菌具有一定的抑制作用；化合物A9对大肠杆菌（EC）具有一定的抑制作用；化合物A1‑A9、B1‑B11、C1、D1‑D3、E1‑E6对金黄色葡萄球菌具有一定的抑制作用。

  公开号：

  CN115677635A

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING GROUP II INTRON RNA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR INHIBER DES ARN D'INTRON DE GROUPE II
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019147894A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for treating or preventing a disease or disorder associated with an organism harboring an active group II intron. The present invention also provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for inhibiting, preventing or reducing growth of an organism harboring an active group II intron.

  本发明提供了用于抑制II类内含子剪接的组合物和方法，用于治疗或预防与携带活跃II类内含子的生物体相关的疾病或紊乱。本发明还提供了用于抑制II类内含子剪接，以抑制、预防或减少携带活跃II类内含子的生物体生长的组合物和方法。
• Synthesis and Activity of Aurone and Indanone Derivatives
  作者：Chao Niu、Haji Akber Aisa、Heng Wu、Haiqing Zhao、Tong Lu、Baoxing Xie

  DOI：10.2174/1573406419666230203105246

  日期：2023.2.3

  Gram-positive bacteria. The introduction of electron-withdrawing groups or hydroxyl is beneficial to the activity. It was exciting that the 3-phenylallylbenzofuranone and 3-allylindanone skeletons with antimicrobial activity were first reported in this study. Compounds A5 and E7 were selected for molecular docking studies with targets MetRS (PBD: 7WPI) and PBP (PDB: 6C3K) to determine the binding interactions

  简介：基于生物活性基团剪接、经典生物电子等排和烯烃插入规则，设计并合成了 48 个金酮和茚满酮衍生物。评估了它们对白色念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性。其中，三十种化合物表现出中等至优异的抗菌活性。方法：最大抑制圈为18 mm（化合物B15、B16和E7），MIC和MBC的最小值分别为15.625 μM（化合物A5和D2）和62.5 μM（化合物A6、A8和E7） . 结果：SAR表明，炔诺酮和茚满酮衍生物能强烈抑制革兰氏阳性菌的生长。吸电子基团或羟基的引入有利于活性。令人兴奋的是，本研究首次报道了具有抗菌活性的 3-苯基烯丙基苯并呋喃酮和 3-烯丙基萘酮骨架。选择化合物 A5 和 E7 与目标 MetRS (PBD: 7WPI) 和 PBP (PDB: 6C3K) 进行分子对接研究，以确定活性位点的结合相互作用。结论：在此基础上，对化合物的理化和药理性质进行了预测和分析。讨论了
• Design, synthesis and evaluation of aurone and indanone derivatives as novel antitumor agents
  作者：Baoxing Xie、Gulmira Turdu、Chao Niu、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1007/s00044-023-03168-x

  日期：2024.1

  An aurone derivative HJ-1, was isolated from Coreopsis tinctoria in our previous work, showed potential anti-hepatocellular carcinoma activity. From it, seventy-five compounds were synthesized via bioisostere and scaffold hopping strategy, and then submitted to the inhibitory activities evaluation against four tumor cells (HELA, HT-29, A549 and HepG2) through MTT assays. These activities have been

  在我们之前的工作中，从金鸡菊中分离出一种金鸡酮衍生物 HJ-1，它表现出潜在的抗肝癌活性。由此，通过生物等排体和支架跳跃策略合成了 75 种化合物，然后通过 MTT 测定对四种肿瘤细胞（HELA、HT-29、A549 和 HepG2）进行了抑制活性评估。这些活动已在特区进行了讨论。根据结果​​，三十种化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。其中，五种化合物（A3：3.41±1.03μM，E3：5.11±0.23μM，E8：4.14±1.21μM，F2：5.40±1.18μM，F4：7.37±0.87μM）达到了与阳性对照相当的效率DOX（阿霉素）针对 HT-29 细胞系，化合物 A3 和 F4 被确定为潜在的先导化合物。
• Synthesis of aurones and their inhibitory effects on nitric oxide and PGE2 productions in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Seo Young Shin、Min Cheol Shin、Ji-Sun Shin、Kyung-Tae Lee、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.117

  日期：2011.8

  Sulfuretin is one of major constituents of Rhus verniciflua that exerts anti-inflammatory activities. Some of aurones were synthesized as sulfuretin derivatives and evaluated for their abilities to inhibit NO and PGE(2) production in LPS-induced RAW 264.7 cells in order to reveal the relationship. Of the aurones synthesized in the present study, 2h and 2i, which possess C-6 hydroxyl group in A-ring and methoxy substituents in B-ring, more potently inhibited NO and PGE(2) production and were less cytotoxic than sulfuretin. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING GROUP II INTRON RNA
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20210139512A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for treating or preventing a disease or disorder associated with an organism harboring an active group II intron. The present invention also provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for inhibiting, preventing or reducing growth of an organism harboring an active group II intron.