2-amino-pent-4-ynoic acid tert-butyl ester | 71460-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-pent-4-ynoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl L-propargylglycinate；L-Propargylglycin-tert.butylester；Tert-butyl (2S)-2-aminopent-4-ynoate
• CAS: 71460-15-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: SCWSRJDAGCBOBP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-pent-4-ynoic acid tert-butyl ester 在 N-乙基吗啉 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强效细胞毒素、Polytheonamide B 的结构排列：发现具有改变活性的细胞毒性肽

  摘要：

  Polytheonamide B ( 1 ) 是一种形成离子通道的天然肽，具有d , l -交替的 48 个氨基酸序列，是一种非常有效的细胞毒素。我们最近设计并合成了一种简化的丹磺酰化聚乙烯酰胺模拟物2，其中 6 个氨基酸残基由1修饰而成，并证明2模拟了1的功能。在这里，我们报告了2子结构的综合构效关系研究。开发了一种统一的合成策略，用于高度自动化合成 13 个 27 至 39 个氨基酸残基的肽序列，以及人工 37-mer 肽6被发现对 P388 小鼠白血病细胞的毒性明显高于其他 12 种化合物 (IC 50 = 3.7 nM)。6使用脂质体和 P388 细胞的离子交换活性实验均证明6不具有离子通道活性，强烈表明6通过与1和2不同的作用模式发挥其有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/ml300264c
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-炔丙基-DL-甘氨酸 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-amino-pent-4-ynoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯丙酰基和炔丙基糖基二肽。含有抗菌剂的自杀基质。

  摘要：

  合成了一组包含氨基酸残基β-氯丙氨酸和炔丙基甘氨酸的二肽，它们是纯化的微生物酶（分别为丙氨酸消旋酶和胱硫醚γ-合酶）的基于机理的失活剂，并已评估了它们的体外抗菌性能。含有单个β-氯-L-丙氨酰基残基（例如3、5、9和10）或单个L-炔丙基糖基残基（例如12和15）的二肽是有效的抗菌剂。通过将这些残基掺入二肽中，β-氯-L-丙氨酸和L-炔丙基甘氨酸的体外抗生素活性可增加多达4000倍。仅包含单个酶灭活氨基酸以及第二个L-丙氨酰基残基（3、5、12和15）的化合物的活性范围有限：仅无乳链球菌，金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌敏感。然而，含有两个自杀底物残基的肽[例如，β-Cl-LAla-β-Cl-LAla（8）或LppGly-LppGly（18）]是广谱抗菌剂；在被调查的16种物种中，多达12种是敏感物种。含有氨基末端的L-甲硫酰基（9）或L-净戊酰基（10）残基和羧基末端的β-氯-L-丙氨酰基单

  DOI：

  10.1021/jm00366a015

文献信息

• Design, Synthesis and Functional Analysis of Dansylated Polytheonamide Mimic: An Artificial Peptide Ion Channel
  作者：Hiroaki Itoh、Shigeru Matsuoka、Mohamed Kreir、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ja303831a

  日期：2012.8.29

  chemical construction of 3. Second, the introduction of propargyl glycine at residue 44 enabled facile installation of dansyl group as a reporter of the membrane localization of 3. Application of a newly designed protective group strategy provided efficient construction of the 37 amino acid sequence of residues 12-48 through one automatic solid-phase peptide synthesis. After peptide cleavage from the resin

  我们在此报告了一种新型人工离子通道分子的设计、全合成和功能分析，称为丹磺酰化聚乙醇酰胺模拟物 (3)。通道 3 的设计基于一种非常有效的细胞毒素，polytheonamide B (1)。我们开发合成离子通道的策略可以很容易地衍生出各种功能，涉及两个关键特征。首先，通过用市售氨基酸替换许多需要多步合成的非蛋白质氨基酸残基来简化 1 的结构，同时保留折叠所需的那些残基。它显着减少了合成步骤的数量，并促进了 3 的实用化学构建。 其次，在残基 44 处引入炔丙基甘氨酸使得能够轻松安装丹酰基作为 3 膜定位的报告基因。新设计的保护基策略的应用提供了通过一个自动固体有效构建残基 12-48 的 37 个氨基酸序列相肽合成。从树脂上裂解肽后，通过丹酰基引入和与残基 1-11 的一个片段偶联反应合成 3，然后进行全局脱保护。简化的模拟 3 对 p388 小鼠白血病细胞 (IC(50) = 12 nM)
• Recoverable Dendritic Phase-Transfer Catalysts that Contain (+)-Cinchonine-Derived Ammonium Salts
  作者：Jordi Rull、José Juan Jara、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera、Carmen Nájera、Jean-Pierre Majoral、Anne-Marie Caminade

  DOI：10.1002/cctc.201600283

  日期：2016.6.21

  The asymmetric alkylation of a glycinate Schiff base with benzyl bromide is used as a benchmark reaction, and the dendrimeric catalyst that contains an allyl group on the O‐9 hydroxy group of the cinchonine units is the most active. The recovery and reuse of the catalyst are possible for five consecutive runs without loss of activity and with only a slight decrease in enantioselectivity. If other electrophiles

  制备了四种新的磷树枝状相转移催化剂，该催化剂在通过奎宁环烷基N原子的季铵化反应获得的表面上包含12（+）-金鸡尼盐。甘氨酸Schiff碱与苄基溴的不对称烷基化被用作基准反应，并且在辛可宁单元的O-9羟基上含有烯丙基的树枝状催化剂最为活跃。催化剂的回收和再利用可以连续进行五次，而不会损失活性，对映选择性仅略有降低。如果使用其他亲电试剂，则取代的苄基溴化物要比其他活化的烷基溴化物得到更好的结果，从而得到相应的R氨基酸衍生物。将这些结果与先前报道的类似金鸡铵盐的结果进行比较，结果表明，对于这种类型的有机催化，树状大分子可能比其他聚合物有更好的支持。
• Studies directed toward the synthesis of the scabrosins: validation of a tandem enyne metathesis approach
  作者：Mark D. Middleton、Brian P. Peppers、Steven T. Diver

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.089

  日期：2006.11

  A synthetic approach to the scabrosin family of antibiotics using a ruthenium carbene-catalyzed tandem metathesis and a Pd(II)-catalyzed cyclization is described. The chiral propargyl amino acid is furnished through enantioselective phase-transfer propargylation. The synthesis of the cyclohexadiene ring system is achieved through ring synthesis using tandem enyne metathesis, previously developed in

  描述了一种使用钌卡宾催化的串联复分解和Pd（II）催化的环化作用来合成Scabrosin抗生素家族的方法。通过对映选择性相转移炔丙基化提供手性炔丙基氨基酸。环己二烯环系统的合成是通过使用之前在我们实验室中开发的串联烯炔复分解的环合成来实现的。比较了无亚甲基和1,5-己二烯-炔烃复分解的互补方法。使用两步氯乙酰氧基化反应（Bäckvall反应）形成二氢吲哚杂环，随后酰胺亲核试剂发生亲核攻击。将二氢吲哚亚基连接并环化以提供核心二酮哌嗪环。还讨论了中间体的立体化学分配。
• Dual Chemical Modification of a Polytheonamide Mimic: Rational Design and Synthesis of Ion-Channel-Forming 48-mer Peptides with Potent Cytotoxicity
  作者：Atsushi Hayata、Hiroaki Itoh、Shoko Matsutaka、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/chem.201504632

  日期：2016.3.1

  the chemical preparation and biological evaluation of seven analogues 3–9 of 2 are reported. Compounds 3–9 were modified at their N terminus and/or the side chain of residue 44 of 2 to alter their physicochemical properties. The total synthesis of 3–9 was accomplished in a unified fashion by a combination of solid‐phase and solution‐phase chemistry. Systematic evaluation of the hydrophobicities, single‐channel

  Polytheonamide B（1）是一种天然肽，对P388小鼠白血病细胞表现出强大的细胞毒性（IC 50 = 0.098 n m）。已知线性48-mer 1在与脂质双层结合时会形成单价阳离子通道。我们之前开发了1的完全合成路线，然后实现了结构简化的1的类似物的设计和合成，即dansylated polytheonamide mimic 2。尽管发现合成上更容易接近的2模仿了1的通道功能，但其细胞毒性却降低了120倍。本文中，七种类似物的化学制备和生物学评价报告了3 – 9（共2）。化合物3 - 9在它们的N末端和/或残基44的侧链进行了修改2，以改变它们的物理化学性质。的全合成3 - 9是由固相和溶液相化学的组合以统一的方式来完成的。对疏水性，单通道电流，离子交换活性和3 – 9的细胞毒性的系统评价表明，它们的疏水性与离子交换的总强度相关，并确定其细胞毒性潜能。因此，最疏水的类似物9具有最低的IC
• The Synthesis of [4-Carboranylalanine, 5-Leucine]-Enkephalin (Including an Improved Preparation of<i>t</i>-Butoxycarbonyl-<scp>L</scp>-<i>o</i>-carboranylalnine, New Derivatives of<scp>L</scp>-Propargylglycine, and a Note on Melanotropic and Opiate Receptor Binding Characteristics)
  作者：Jean-Luc Fauchère、Othmar Leukart、Alex Eberle、Robert Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19790620502

  日期：1979.7.17

  The title compound, an analogue of [Leu5]-enkephalin with L-o-carboranylalanine replacing L-phenylalanine in position 4, was prepared by fragment condensation. The analogue has a 3-fold higher affinity for rat brain opiate receptors in the [3H]naloxone competition assay than natural [Leu5]-enkephalin. Like [Leu5]-enkephalin and Na-acetyl-[Leu5]-enkephalin, the N-terminal tripeptide fragment, H · Tyr-Gly-Gly

  通过片段缩合制备标题化合物，其为[Leu 5 ]-脑啡肽的类似物，在位置4上用L- o-碳烷基丙氨酸代替L-苯丙氨酸。在[ 3 H]纳洛酮竞争试验中，该类似物对大鼠脑阿片受体的亲和力比天然[Leu 5 ]-脑啡肽高3倍。像〔亮5 ] -脑啡肽和Ñ一个乙酰基- [亮氨酸5 ] -脑啡肽中，Ñ末端三肽片段，H·酪氨酸-甘氨酸-甘氨酸·OH，不得不在没有melanotropic活性蛙蚊青蛙皮肤测定。