ethyl 7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2-(diethoxyphosphoryl)-4,6-dimethylheptanoate | 727411-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2-(diethoxyphosphoryl)-4,6-dimethylheptanoate
• CAS: 727411-43-0
• 化学式: C₂₁H₄₅O₆PSi
• 分子量: 452.644
• InChiKey: DIAFFYADMUEXGK-PAMZHZACSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2-(diethoxyphosphoryl)-4,6-dimethylheptanoate 、 (S)-2-甲基丁醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,4S,8R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-6-(ethoxycarbonyl)-2,4,8-trimethyldec-6-ene 、 (2R,4S,8S)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-6-(ethoxycarbonyl)-2,4,8-trimethyldec-6-ene 、 (2R,4S,8R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-6-(ethoxycarbonyl)-2,4,8-trimethyldec-6-ene 、 (2R,4S,8S)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-6-(ethoxycarbonyl)-2,4,8-trimethyldec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Scyphosstatin疏水侧链的立体选择性合成

  摘要：

  scyphosstatin的疏水侧链是通过聚合合成途径合成的。关键反应是内消旋二醇的酶促不对称乙酰化，通过 Negishi 偶联构建 C12'-C13' 三取代的 E-烯烃部分，以及构建 (2'E,4'E ,E,6'E)霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化的-三烯部分。

  DOI：

  10.1071/ch03298
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-acetoxy-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethylpentane 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl 7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2-(diethoxyphosphoryl)-4,6-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Scyphosstatin疏水侧链的立体选择性合成

  摘要：

  scyphosstatin的疏水侧链是通过聚合合成途径合成的。关键反应是内消旋二醇的酶促不对称乙酰化，通过 Negishi 偶联构建 C12'-C13' 三取代的 E-烯烃部分，以及构建 (2'E,4'E ,E,6'E)霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化的-三烯部分。

  DOI：

  10.1071/ch03298