(4-methylthiazol-2-yl)(phenyl)methan-d-ol | 1047663-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-methylthiazol-2-yl)(phenyl)methan-d-ol
• CAS: 1047663-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 206.272
• InChiKey: NHNYQWVAVQKRPN-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylthiazol-2-yl)(phenyl)methan-d-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1-deutero-1-methoxy-1-phenylmethyl)-3,4-dimethylthiazolium fluoroborate
  参考文献：
  名称：

  从 2-苄基噻唑鎓盐中提取 C(2α)-质子的动力学导致与硫胺依赖性酶催化相关的烯胺

  摘要：

  研究了从 2-(1-甲氧基苄基)噻唑鎓盐的 C(2α) 位置的质子转移动力学，研究 pH 值和 pN(CH3)3+ 衍生物作为烯胺/C(2α)-碳负离子质子化的模型，许多硫胺二磷酸依赖性酶促反应的关键中间体。通过在停流仪器中将盐与氢氧化钠快速混合，同时在光谱的可见光区域监测烯胺形成和分解的进程来研究反应。结果表明，在实验条件下，噻唑鎓环开环得到产物，其特征 1H-NMR 谱与开环中生成的酰胺键的顺式和反式立体化学一致。对三甲基铵取代的化合物 (1) 的进程曲线分析得出以下速率常数 (25 °C)：21 M-1 s-1 用于 C(2α) 的去质子化，300-540 s-1 用于再质子化和 3.4 M-1 s-1 用于噻唑鎓开环。对于未取代的共...

  DOI：

  10.1021/ja9633528
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 苯甲醛-α-d1 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4-methylthiazol-2-yl)(phenyl)methan-d-ol
  参考文献：
  名称：

  从 2-苄基噻唑鎓盐中提取 C(2α)-质子的动力学导致与硫胺依赖性酶催化相关的烯胺

  摘要：

  研究了从 2-(1-甲氧基苄基)噻唑鎓盐的 C(2α) 位置的质子转移动力学，研究 pH 值和 pN(CH3)3+ 衍生物作为烯胺/C(2α)-碳负离子质子化的模型，许多硫胺二磷酸依赖性酶促反应的关键中间体。通过在停流仪器中将盐与氢氧化钠快速混合，同时在光谱的可见光区域监测烯胺形成和分解的进程来研究反应。结果表明，在实验条件下，噻唑鎓环开环得到产物，其特征 1H-NMR 谱与开环中生成的酰胺键的顺式和反式立体化学一致。对三甲基铵取代的化合物 (1) 的进程曲线分析得出以下速率常数 (25 °C)：21 M-1 s-1 用于 C(2α) 的去质子化，300-540 s-1 用于再质子化和 3.4 M-1 s-1 用于噻唑鎓开环。对于未取代的共...

  DOI：

  10.1021/ja9633528