4-oxodec-5-yn-1-yl acetate | 137649-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxodec-5-yn-1-yl acetate
• 英文别名: 4-oxodec-5-ynyl acetate
• CAS: 137649-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: XJCAPCAZPXWAPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxodec-5-yn-1-yl acetate 在 (R,R)-(-)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)benzene 、 喹啉 、 甲醇 、 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (S,Z)-2-{4-fluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dec-4-en-1-yl}isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  带有三取代烯基氟和相关衍生物的烯丙基硼酸酯的催化对映选择性合成。

  摘要：

  公开了用于非对映选择性和对映选择性合成带有Z-三取代烯基氟的烯丙基硼酸酯的第一种催化方法。硼基取代是用 Z- 或 E-烯丙基二氟进行的，并由双膦/Cu 配合物催化，得到的产物收率高达 99%，Z/E 选择性 >98:2，对映体比例为 99:1。各种后续修饰都是可行的，值得注意的例子是醛/醛亚胺的非对映选择性加成，以获得含有氟取代的立体季中心的高烯丙醇/胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201906283
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-oxodec-5-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  C-F 键裂解通过 C-H 键活化实现氧化还原中性 [4+1] 环化

  摘要：

  使用 α,α-二氟亚甲基炔作为非传统的单碳反应伙伴，报道了一种通过 Rh(III) 催化的 [4+1] 环化反应构建异吲哚啉-1-one 衍生物的合成新方法。2 倍 CF 键断裂不仅能够在整体无氧化剂的条件下生成所需的产物，而且还会导致碳-碳三键的净迁移。此外，由于采用了温和的反应条件，本反应方案对广泛的官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12142

文献信息

• Synthesis of partially fluorinated analogs of (Z)-5-decenyl acetate: probes for hydrophobic interaction in pheromone reception
  作者：Wei Chuan Sun、Chi Shing Ng、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo00027a025

  日期：1992.1

  Selective regiochemical introduction of fluorines into methyl and methylene positions of (Z)-5-decenyl acetate provides analogues to probe the hydrophobicity requirements of the pheromone receptor site in the turnip moth, Agrotis segetum. Perfluorobutyl-, difluoromethylene-, trifluoromethyl-, and tetrafluoroethylene-containing analogues have been synthesized and chemically characterized.