undec-1-en-11-ylhepta(ethylene glycol) | 130727-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: undec-1-en-11-ylhepta(ethylene glycol)
• CAS: 130727-49-0
• 化学式: C₂₅H₅₀O₈
• 分子量: 478.667
• InChiKey: UZMQYDRBKGOPNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-1-en-11-ylhepta(ethylene glycol) 在 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Small-Molecule Patterning via Prefunctionalized Alkanethiols

  摘要：

  小分子与生物大分子之间的相互作用对于生理以及生物传感、诊断和治疗应用都非常重要。为了研究这些相互作用，可以通过标准偶联化学方法将小分子与底物连接起来。虽然这些方法很方便，但它们只能选择生物识别所需的少数小分子官能团中的一个或多个。此外，为了实现多路复用，单个探针需要不同的表面官能化化学方法、条件和/或保护/去保护策略。因此，当在表面上放置多个小分子时，需要正交的化学方法来保留所有官能团，并在顺序上兼容。此外，我们还采用了另一种高保真小分子图案化方法，即在合成过程中将小分子神经递质前体与单分散不对称寡（乙二醇）烷硫醇耦合，然后在金基底上进行自组装。我们使用化学升华光刻技术对基底进行单层和双层图案化。抗体对预官能化硫醇的选择性识别能力与表面组装后对烷硫醇官能化小分子的识别能力相当或更好。这些研究结果表明，绕过顺序表面共轭化学的合成和图案化方法能够实现生物分子识别，并为多路复用小分子功能化基底提供了途径。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b00377
• 作为产物：
  描述：

  11-氯-1-十一碳烯 、 七聚乙二醇 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到undec-1-en-11-ylhepta(ethylene glycol)
  参考文献：
  名称：

  Formation of self-assembled monolayers by chemisorption of derivatives of oligo(ethylene glycol) of structure HS(CH2)11(OCH2CH2)mOH on gold

  摘要：

  This paper describes the preparation of oligo(ethylene glycol)-terminated alkanethiols having structure HS-(CH2)11(OCH2CH)m(OH) (m = 3-7) and their use in their use in the formation of self-assembled monolayers (SAMs) on gold. A combination of experimental evidence derived from X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), measurement of contact angles, and ellipsometry implies substantial disorder in the oligo(ethylene glycol)-containing segment. The order in the -(CH2)11-group is not defined by the available evidence. The SAMs are moderately hydrophilic: theta-a(H2O) = 34-38-degrees; theta-r(H2O) = 22-25-degrees. A study of monolayers containing mixtures of HS(CH2)11CH3 and HS(CH2)11(OCH2CH2)6OH suggests that the oligo(ethylene glycol) moieties are effective at preventing underlying methylene groups from influencing wetting by water. A limited study demonstrates that these oligo(ethylene glycol)-containing SAMs resist that adsorption of protein from solution and suggests that SAMS will be a useful model system model for studying the adsorption of proteins onto organic surfaces.

  DOI：

  10.1021/ja00001a002