3-O-trityl-6-O-desmethyl-diprenorphine | 157891-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-O-trityl-6-O-desmethyl-diprenorphine
• 英文别名: (1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-(2-hydroxypropan-2-yl)-11-trityloxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-15-ol
• CAS: 157891-92-4
• 化学式: C₄₄H₄₇NO₄
• 分子量: 653.861
• InChiKey: GQJWDBCOKDMQTG-NGHQQUAESA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-trityl-6-O-desmethyl-diprenorphine 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 6-O-(2-fluoroethyl)-3-O-trityl-6-O-desmethyl-diprenorphine
  参考文献：
  名称：

  A New Precursor for the Radiosynthesis of 6-O-(2-[¹⁸F]Fluoroethyl)-6-Odesmethyl- diprenorphine ([¹⁸F]FE-DPN) by Nucleophilic Radiofluorination

  摘要：

  我们提出了新前体6-O-(2-对甲苯磺酰氧乙氧基)-6-O-去甲基-3-O-三苯甲基-二氢可待因（TE-TDDPN）的制备方法，用于一锅法、两步核磁合成制备6-O-(2-[18F]氟乙基-6-O-去甲基-二氢可待因 ([18F]FE-DPN)。前体的合成路线包括从二氢可待因开始的五步合成。我们还提供了用于冷参考标准的替代合成路线，并对制备的衍生物进行了完整的1H和13C-NMR分配。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200719153812
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 6-O-desmethyl-diprenorphine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-trityl-6-O-desmethyl-diprenorphine
  参考文献：
  名称：

  合成和三评价结构上相关的18 F-标记的不同的固有活动Orvinols：6- ö - [ 18 F]氟乙基二丙诺啡（[ 18 F] FDPN），6- ö - [ 18 F]氟乙基丁丙诺啡（[ 18 F] FBPN）和6- O- [ 18 F]氟乙基-苯乙基-烯醇（[ 18 F] FPEO）

  摘要：

  我们报告了结构相关的炔诺酚的6 - O - 18 F-氟代乙基化衍生物的三联体的合成和生物学评估，这些衍生物跨越了全部内在活性，拮抗双肾上腺素，部分激动剂丁丙诺啡和完全激动剂苯乙基-烯丙醇。[ 18 F]氟乙基二丙诺啡，[ 18 F]氟乙基丁丙诺啡，和[ 18 F]氟乙基苯乙基orvinol以高产率和质量从它们的6-制备ö脱甲基-前体。结果表明三种6- O - 18的合适性质F-氟代乙基化衍生物作为天然碳11标记版本的功能类似物，具有相似的药理特性。

  DOI：

  10.1021/jm500503k

文献信息

• The automated radiosynthesis and purification of the opioid receptor antagonist, [6-<i>O</i>-methyl-¹¹C]diprenorphine on the GE TRACERlab FX_FEradiochemistry module
  作者：Michael Fairclough、Christian Prenant、Gavin Brown、Adam McMahon、Jonathan Lowe、Anthony Jones

  DOI：10.1002/jlcr.3194

  日期：2014.5.15

  [6-O-Methyl-(11)C]diprenorphine ([(11)C]diprenorphine) is a positron emission tomography ligand used to probe the endogenous opioid system in vivo. Diprenorphine acts as an antagonist at all of the opioid receptor subtypes, that is, μ (mu), κ (kappa) and δ (delta). The radiosynthesis of [(11)C]diprenorphine using [(11)C]methyl iodide produced via the 'wet' method on a home-built automated radiosynthesis set-up

  [6-O-Methyl-(11)C]diprenorphine ([(11)C]diprenorphine) 是一种正电子发射断层扫描配体，用于探测体内的内源性阿片类药物系统。Diprenorphine 在所有阿片受体亚型，即 μ (mu)、κ (kappa) 和 δ (delta) 中充当拮抗剂。[(11)C]diprenorphine 的 [(11)C] 二丙诺啡的放射合成使用 [(11)C] 甲基碘在自制的自动放射合成装置上通过“湿法”方法生产，之前已进行了描述。在这里，我们描述了一种改进的 [(11)C] 二丙诺啡合成方法，该方法使用 [(11)C] 甲基碘在 GE TRACERlab FXFE 放射化学模块上通过气相法生产。还描述了 [(11)C] 三氟甲磺酸甲酯作为碳 11 甲基化试剂用于 [(11)C] 二丙诺啡合成的用途。[(11)C]Diprenorphine 的生产符合