5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole | 115591-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1H-1,2,4-Triazole, 5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-；5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 115591-24-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: JXEWDROHALNZJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  507.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  5.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)苯羰基亚肼酰氯 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Buzykin, B. I.; Bredikhina, Z. A.; Gazetdinova, N. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 4.2., p. 939 - 940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazo Activation with Diazonium Salts: Synthesis of Indazole and 1,2,4-Triazole
  作者：Xuming Li、Xiaohan Ye、Chiyu Wei、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Qilin Wang、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01232

  日期：2020.6.5

  reported. The diazenium intermediate was found to undergo cyclization to give indazoles in excellent yields. Alternatively, in the presence of nitriles, substituted 1,2,4-triazoles were obtained in good to excellent yields. This interesting diazenium route provides a new approach to achieve complex heterocycle synthesis under mild conditions.

  报道了一种供体/受体重氮活化策略，即使用重氮盐通过缩合进行处理，而无需添加任何其他催化剂或试剂。发现 diazenium 中间体经过环化以极好的产率产生吲唑。或者，在腈的存在下，取代的 1,2,4-三唑以良好至优异的收率获得。这种有趣的二氮酮路线提供了一种在温和条件下实现复杂杂环合成的新途径。
• An Approach to 1-Aryl-1,2,4-triazoles
  作者：B. I. Buzykin、Z. A. Bredikhina

  DOI：10.1055/s-1993-25793

  日期：——

  A series of different 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles 9 have been readily prepared by simple oxidation of corresponding N-alkylamide arylhydrazones (amidrazones) 5 with hydrogen peroxide or potassium permanganate.

  一系列不同的1,3,5-三取代1,2,4-噁唑9已经通过简单的氧化反应，通过过氧化氢或高锰酸钾，轻易地由相应的N-烷基酰胺芳基肼酮（酰肼）5制备而成。
• Formation of 1,2,4-triazoles by cation radical-induced oxidative addition of arylhydrazones of benzaldehyde and butyraldehyde to nitriles
  作者：Henry J. Shine、A. K. M. Mansurul Hoque

  DOI：10.1021/jo00253a029

  日期：1988.9
• Butler, Richard N.; Fitzgerald, Kevin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1587 - 1592
  作者：Butler, Richard N.、Fitzgerald, Kevin J.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Process for Synthesis of 1,2,4‐Triazoles: Ytterbium Triflate–Catalyzed Cyclization of Hydrazonyl Chlorides with Nitriles
  作者：Weike Su、Dianwen Yang、Jianjun Li

  DOI：10.1081/scc-200057976

  日期：2005.6

  A series of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles were synthesized via the intermolecular cyclization of hydrazonyl chlorides with nitriles catalyzed by ytterbium triflate [Yb(OTf)(3)]. The amount of catalysis was discussed and Yb(OTf)(3) could be reused without loss of activity.