<1,2,5>thiadiazolo<3,4-a>carbazole | 133546-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <1,2,5>thiadiazolo<3,4-a>carbazole
• CAS: 133546-55-1
• 化学式: C₁₂H₇N₃S
• 分子量: 225.274
• InChiKey: MBEYBNHFIZEBEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C
• 沸点：
  456.5±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium phosphate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 2-(dicyclohexylphosphino)-2,4,6-triisopropylbiphenyl 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 <1,2,5>thiadiazolo<3,4-a>carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性 C-H 官能化和芳基反应性衍生 2,1,3-苯并噻二唑

  摘要：

  尽管人们对 2,1,3-苯并噻二唑 (BTD) 作为许多功能分子的组成部分越来越感兴趣，但其苯环功能化的方法仍然有限，许多甚至简单装饰的 BTD 都需要从头合成。我们表明，区域选择性 Ir 催化的 C-H 硼基化允许获得通用的 5-硼基或 4,6-二硼基 BTD 结构单元，这些结构单元在 C4、C5、C6 和 C7 位置进行功能化。讨论了 C-H 硼化的优化和区域选择性。提出了广泛的反应范围，包括 C-B 键的原位取代、BTD邻位定向 C-H 官能化的第一个例子、生成稠环系统的闭环反应，以及新型化合物的生成和捕获反应。基于 BTD 的杂芳烃。参考Aryne畸变模型讨论了后者的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00122

文献信息

• Sulfur Nitride in Organic Chemistry. Part 19. Selective Formation of Benzo- and Benzobis[1,2,5]thiadiazole Skeleton in the Reaction of Tetrasulfur Tetranitride with Naphthalenols and Related Compounds
  作者：Shuntaro Mataka、Kazufumi Takahashi、Youji Ikezaki、Taizo Hatta、Akiyoshi Tori-i、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.64.68

  日期：1991.1

  Tetrasulfur tetranitride (N4S4) reacted with 2-naphthols to afford naphtho [1,2-c][1,2,5] thiadiazoles (13) in high yields, while 1-naphthaols gave naphtho[1,2-c:3,4-c′]bis[1,2,5]thiadiazoles as a ...

  四氮化四硫 (N4S4) 与 2-萘酚反应以高产率得到萘并 [1,2-c][1,2,5] 噻二唑 (13)，而 1-萘酚得到萘并 [1,2-c:3， 4-c']双[1,2,5]噻二唑类...
• MATAKA, SHUNTARO;TAKAHASHI, KAZUFUMI;IKEZAKI, YOUJI;HATTA, TAIZO;TORI-I, +, PULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 68-73
  作者：MATAKA, SHUNTARO、TAKAHASHI, KAZUFUMI、IKEZAKI, YOUJI、HATTA, TAIZO、TORI-I, +

  DOI：——

  日期：——