(1S,3R,4S,5R)-5-benzyloxy-3-hydroxymethyl-1-methoxymethoxy-2-(triethylsilyloxy)cyclohexane | 141276-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4S,5R)-5-benzyloxy-3-hydroxymethyl-1-methoxymethoxy-2-(triethylsilyloxy)cyclohexane
• CAS: 141276-76-8
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 410.626
• InChiKey: PXRKTIHKXPUWHI-LNRXMEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R)-5-benzyloxy-3-hydroxymethyl-1-methoxymethoxy-2-(triethylsilyloxy)cyclohexane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hexamethyldisilazane 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,5R)-5-benzyloxy-3-<(Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-enyl>-1-methoxymethoxy-2-(triethylsilyloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid (pseudo-N-acetylneuraminic acid)

  摘要：

  由呋喃和丙烯酸的 Diels-Alder 内加成物合成了 N-乙酰神经氨酸的碳环类似物，并对其铵盐进行了生物检测。

  DOI：

  10.1039/c39920000406
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,6S)-4-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-methoxymethoxy-cyclohexanol 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,5R)-5-benzyloxy-3-hydroxymethyl-1-methoxymethoxy-2-(triethylsilyloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid (pseudo-N-acetylneuraminic acid)

  摘要：

  由呋喃和丙烯酸的 Diels-Alder 内加成物合成了 N-乙酰神经氨酸的碳环类似物，并对其铵盐进行了生物检测。

  DOI：

  10.1039/c39920000406

文献信息

• Synthesis of carbocyclic analogues of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid and N-acetylneuraminic acid
  作者：Seiichiro Ogawa、Masaru Yoshikawa、Toshihide Taki、Shigeki Yokoi、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00344-f

  日期：1995.4

  A carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid was synthesised from the Diels-Alder endo-adduct of furan and acrylic acid, and its ammonium salt was subjected to bioassay. In addition, carbocyclic analogues of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid were synthesised in racemic form from the same synthetic intermediate.