1-(R)-hydroxymethyl-DTPA | 178761-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(R)-hydroxymethyl-DTPA
• 英文别名: 2-(R)-hydroxymethyldiethylenetriamine-N,N,N',N'',N''-pentaacetato-penta-tert-butyl ester；2-(R)-hydroxymethyldiethylenetriaminepentaacetic acid-penta-tert-butyl ester；tert-butyl 2-[2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]ethyl-[(2R)-2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-3-hydroxypropyl]amino]acetate
• CAS: 178761-55-2
• 化学式: C₃₅H₆₅N₃O₁₁
• 分子量: 703.915
• InChiKey: OUUOETNGSBADBG-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  678.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(R)-hydroxymethyl-DTPA 在 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-[(2S)-2-[bis(carboxymethyl)amino]-3-[[1-[4-[3-[[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methylcarbamoyl]-4,5-dimethoxyphenyl]butyl]triazol-4-yl]methoxy]propyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷类化合物、盐、核磁探针和药物应用、试 剂、药物

  摘要：

  本发明提供吡咯烷类化合物、盐、核磁探针和药物应用、试剂、药物。该供苯甲酰胺甲基吡咯烷类化合物如化学结构通式(I)所示，其中，R1选自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素；R2选自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素；R3选自碳原子数为1～5的烷基，或H；X1选自碳原子数为1～10的亚烷基，或缺失；X2选自‑(CH2CH2O)n‑(其中n＝1～5)，或缺失；X3选自碳原子数为1～5的烷基；X4选自氧、硫、亚甲基；Ln选自Gd或Eu。该化合物具有与多巴胺D2受体结合并依靠分子内的螯合基团形成的钆、铕螯合结构，特异性的在核磁共振成像中增强表达多巴胺D2受体的组织在图像上的对比度从而有利于诊断病变类型。

  公开号：

  CN106366075B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-((2-aminoethyl)amino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 potassium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(R)-hydroxymethyl-DTPA
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MANUFACTURE OF GADOFOSVESET TRISODIUM MONOHYDRATE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE MONOHYDRATE DE GADOFOSVESET TRISODIQUE

  摘要：

  该应用涉及制备一种适用于制药的盐酸加多福韦瑟三钠一水合物制剂的过程，该过程仅使用不超过一次色谱纯化以去除杂质。

  公开号：

  WO2014160039A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(R)-hydroxymethyl-DTPA 、 (4,4-Diphenylcyclohexyl)oxy-di(imidazol-1-yl)phosphane 在 1-(R)-hydroxymethyl-DTPA 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO9917809A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MANUFACTURE OF GADOFOSVESET TRISODIUM MONOHYDRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE MONOHYDRATE DE GADOFOSVESET TRISODIQUE
  申请人：LANTHEUS MEDICAL IMAGING INC

  公开号：WO2014160039A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This application relates to a process for making a pharmaceutically acceptable formulation of gadofosveset trisodium monohydrate, wherein the process uses no more than one chromatographic purification for removal of impurities.

  该应用涉及制备一种适用于制药的盐酸加多福韦瑟三钠一水合物制剂的过程，该过程仅使用不超过一次色谱纯化以去除杂质。
• Synthesis of Enantiomerically Pure 1-(<i>R</i>)- and 1-(<i>S</i>)-Hydroxymethyl-Dtpa Penta-<i>t</i>-Butyl Esters<i>Via</i>Chiral Aminoalcohols
  作者：Hironao Sajiki、Karen Y. Ong、Samuel T. Nadler、Heather E. Wages、Thomas J. McMurry

  DOI：10.1080/00397919608004564

  日期：1996.7

  Abstract A convenient synthesis of enantiomerically enriched 1-hydroxymethyl-DTPA (diethylenetriamine pentaacetic acid) penta-t-butyl esters 3 has been achieved for the preparation of chiral synthones of new paramagnetic gadolinium complexes.

  摘要 对映体富集的 1-羟甲基-DTPA（二亚乙基三胺五乙酸）五叔丁基酯 3 的方便合成已用于制备新的顺磁性钆配合物的手性合成酮。
• The Effect of a Phosphodiester Linking Group on Albumin Binding, Blood Half-Life, and Relaxivity of Intravascular Diethylenetriaminepentaacetato Aquo Gadolinium(III) MRI Contrast Agents
  作者：Thomas J. McMurry、David J. Parmelee、Hironao Sajiki、Daniel M. Scott、Hillori S. Ouellet、Richard C. Walovitch、Zoltán Tyeklár、Stéphane Dumas、Paul Bernard、Samuel Nadler、Katarina Midelfort、Matthew Greenfield、Jeffrey Troughton、Randall B. Lauffer

  DOI：10.1021/jm0102351

  日期：2002.8.1

  series of complexes was synthesized in order to study the effect of hydrophilic phosphodiester groups on albumin binding, relaxivity, and blood half-life in rats. Thus, compound 11a, a diethylenetriaminepentaacetato aquo gadolinium(III) (Gd-DTPA) derivative with an octyl substituent, was synthesized and compared to 5b, the analogous octyl derivative containing a phosphodiester linkage between the gadolinium

  研究了两亲as配合物作为潜在的磁共振成像（MRI）造影剂。为了研究亲水性磷酸二酯基团对大鼠白蛋白结合，松弛性和血液半衰期的影响，合成了一系列配合物。因此，合成了具有辛基取代基的二亚乙基三胺五乙酸乙a（III）（Gd-DTPA）衍生物化合物11a，并将其与5b螯合物和烷基链之间具有磷酸二酯键的类似辛基衍生物5b进行了比较。同样，将萘基Gd-DTPA衍生物11b与萘基磷酸二酯衍生物5c进行了比较。无法直接比较5a（4,4-二苯基环己基磷酸二酯Gd-DTPA衍生物）；但是，它的药代动力学特性与其他磷酸二酯衍生物的相似。尽管磷酸二酯部分的引入使log P降低了约1.7个单位，但在4.5％的人血清白蛋白（HSA）中获得的白蛋白结合数据表明，含有磷酸二酯基团的衍生物显示出比其烷基类似物更高的白蛋白亲和力（54 +/- 5 5b和11a分别为44 +/- 4％； 5c和11b分别为40 +/- 4和30
• 制备钆膦维司三钠一水合物的方法
  申请人：蓝瑟尔斯医学影像有限公司

  公开号：CN105209439A

  公开（公告）日：2015-12-30

  本申请涉及制备钆膦维司三钠一水合物的药学上可接受的制剂的方法，其中所述方法使用不超过一次用于去除杂质的色谱纯化。
• WO2008/53360
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——