(Z)-2-bromoethyl 4-(chloro(phenyl)methylene)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate | 1392485-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-2-bromoethyl 4-(chloro(phenyl)methylene)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate
• CAS: 1392485-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrClO₄
• 分子量: 359.604
• InChiKey: WSFZZBOBOAYLSW-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基丙烯酸酯 、 3-苯基丙-2-炔酰胺 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(Z)-2-bromoethyl 4-(chloro(phenyl)methylene)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-内酯合成中的选择性转换：钯与炔烃的钯催化分子间碳酯化反应

  摘要：

  三合一：高效，温和的Pd II催化的烯烃与羧基炔烃衍生物的碳酯化反应通过多米诺型炔烃-烯烃偶联/ CO键形成（参见方案）进行。立体选择性是通过选择底物和温度来控制的。该反应为构建具有α-亚甲基-γ-内酯骨架的天然生物活性化合物提供了便利的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201109141