3-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-9-octyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole | 1397751-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-9-octyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• CAS: 1397751-83-5
• 化学式: C₃₂H₄₀BNO₄S
• 分子量: 545.551
• InChiKey: YLWLGSQYEUTZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴尿嘧啶 、 3-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-9-octyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-[3,4-ethylenedioxythiophene-2-yl]-6-(5-uracilyl)-9-octylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Molecular Recognition of the Antiretroviral Drug Abacavir: Towards the Development of a Novel Carbazole-Based Fluorosensor

  摘要：

  由于具有光学和电导特性，咔唑衍生物是应用于多种生物传感器的有趣材料。在本研究中，我们介绍了新设计的咔唑荧光传感器的合成路线和荧光评价，这些传感器通过与尿嘧啶的修饰，通过沃森-克里克或霍格施泰因碱基配对，对抗逆转录病毒药物具有特殊的亲和力。在一个 N-辛基咔唑-尿嘧啶化合物上连接了四个不同的基团，即噻吩、呋喃、亚乙基二氧噻吩和另一个尿嘧啶，产生了四种不同的衍生物。研究描述了这些新得到的衍生物的光物理特性，以及它们与阿巴卡韦、齐多夫定、拉米夫定和地达诺辛等逆转录酶抑制剂的相互作用。根据斯特恩-伏尔默方程评估了每种分析物对生物传感器荧光的影响，并用斯特恩-伏尔默常数表示。因此，我们已经证明，这些基于咔唑并带有尿嘧啶基团的结构可以成功地与其他咔唑衍生物结合，形成用于抗逆转录病毒药物分子识别的生物传感器。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0798-7
• 作为产物：
  描述：

  9-正辛基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.33h， 生成 3-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-9-octyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Molecular Recognition of the Antiretroviral Drug Abacavir: Towards the Development of a Novel Carbazole-Based Fluorosensor

  摘要：

  由于具有光学和电导特性，咔唑衍生物是应用于多种生物传感器的有趣材料。在本研究中，我们介绍了新设计的咔唑荧光传感器的合成路线和荧光评价，这些传感器通过与尿嘧啶的修饰，通过沃森-克里克或霍格施泰因碱基配对，对抗逆转录病毒药物具有特殊的亲和力。在一个 N-辛基咔唑-尿嘧啶化合物上连接了四个不同的基团，即噻吩、呋喃、亚乙基二氧噻吩和另一个尿嘧啶，产生了四种不同的衍生物。研究描述了这些新得到的衍生物的光物理特性，以及它们与阿巴卡韦、齐多夫定、拉米夫定和地达诺辛等逆转录酶抑制剂的相互作用。根据斯特恩-伏尔默方程评估了每种分析物对生物传感器荧光的影响，并用斯特恩-伏尔默常数表示。因此，我们已经证明，这些基于咔唑并带有尿嘧啶基团的结构可以成功地与其他咔唑衍生物结合，形成用于抗逆转录病毒药物分子识别的生物传感器。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0798-7