1-(3,5-O-dibenzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)cytosine | 128495-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3,5-O-dibenzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)cytosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-5-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((benzoyloxy)methyl)-4-fluorotetrahydrofuran-3-yl benzoate；[(2R,3R,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-benzoyloxy-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 128495-99-8
• 化学式: C₂₃H₂₀FN₃O₆
• 分子量: 453.427
• InChiKey: XIUZJSGFBJFTNU-GSEOLPGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-O-dibenzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)cytosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-acetyl-2'3'-dideoxy-2'-fluoro-5'-O-tritylcytidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶脱氧核糖核苷的单氟和二氟类似物的合成及其抗人免疫缺陷病毒（HIV-1）的抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列嘧啶脱氧核糖核苷的2'-氟和2'，3'-二氟类似物，并在人淋巴母细胞样细胞系中针对人免疫缺陷病毒（HIV-1）进行了评估。在这些化合物中，1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-叔戊基呋喃糖基）胞嘧啶（12），2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-2'-氟胞苷（35） ），1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-arabinofuranosyl）cytosine（41）和3'-deoxy-2'，3'-deidehydro-2'-fluorothymidine（45）为被发现具有显着的抗病毒活性，IC50值分别为0.65、10、10和100 microM。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00170a015
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-(3,5-O-dibenzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  一些 2'-FLUORO-2'-DEOXY-3'-C-ETHYNYL 和 3'-C-VINYL-β-D-LYXOFURANOSYL 核苷的合成

  摘要：

  1-(2-Fluoro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl) 尿嘧啶 (5) 和 1-(2-fluoro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl) 胞嘧啶 (6) 的合成如前所述。这两种化合物都通过多步序列转化为 2'-氟-2'-脱氧-3'-C-乙炔基和 3'-C-乙烯基-β-D-lyxofuranosyl 核苷（16-19）。所有这些新的核苷都在体外针对七种人类肿瘤细胞系进行了评估。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060300

文献信息

• 2'-FLUORO-4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, THE PREPARATION AND USE
  申请人：Zhengzhou University

  公开号：EP2177527B1

  公开（公告）日：2013-12-18
• MARTIN, JOSEPH A.;BUSHNELL, DAVID J.;DUNCAN, IAN B.;DUNSDON, STEPHEN J.;H+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2137-2145
  作者：MARTIN, JOSEPH A.、BUSHNELL, DAVID J.、DUNCAN, IAN B.、DUNSDON, STEPHEN J.、H+

  DOI：——

  日期：——