9-benzhydryl-9H-carbazole | 7435-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzhydryl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Benzhydrylcarbazole
• CAS: 7435-55-4
• 化学式: C₂₅H₁₉N
• 分子量: 333.433
• InChiKey: ZISMRUPOHCXKAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三叔丁基膦 、 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-benzhydryl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  在可见光照射下通过肟酯的CC键解离生成苄基CO键和CN键

  摘要：

  光氧化还原苄基活化是通过1-芳基丙酮肟酯的强C（sp 3）–C（sp 3）键解离作用而开发的，该酯易于从苄基酮制备。生成的苄基阳离子与各种O-和N-亲核试剂偶联成功地锻造了重要的苄基醚和胺衍生物，这些衍生物在最后阶段的功能化中很有价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901060

文献信息

• Cu‐Catalyzed Desulfonylative Amination of Benzhydryl Sulfones
  作者：Masakazu Nambo、Yasuyo Tahara、Jacky C.‐H. Yim、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/chem.201805638

  日期：2019.2.6

  benzhydryl amines from the reaction of readily available sulfone derivatives with amines is described. The Cu‐catalyzed desulfonylative amination not only provides structurally diverse benzhydryl amines in good yields, but is also applicable to iterative and intramolecular aminations. Control experiments suggested that the formation of a Cu‐carbene intermediate generated from the sulfone substrate,

  描述了一种由易得的砜衍生物与胺反应合成二苯甲基胺的新方法。铜催化的脱磺酰基胺化反应不仅以高收率提供结构多样的二苯甲基胺，而且还适用于迭代和分子内胺化反应。对照实验表明，从砜底物生成的铜卡宾中间体的形成，代表了去磺酰基化转化的新途径。
• Stable group 8 metal porphyrin mono- and bis(dialkylcarbene) complexes: synthesis, characterization, and catalytic activity
  作者：Hai-Xu Wang、Qingyun Wan、Kam-Hung Low、Cong-Ying Zhou、Jie-Sheng Huang、Jun-Long Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c9sc05432d

  日期：——

  (CHR or CR2, R = alkyl) complexes have been extensively studied for alkylcarbene (CHR) ligands coordinated with high-valent early transition metal ions (a.k.a. Schrock carbenes or alkylidenes), yet dialkylcarbene (CR2) complexes remain less developed with bis(dialkylcarbene) species being little (if at all) explored. Herein, several group 8 metal porphyrin dialkylcarbene complexes, including Fe- and R

  烷基取代卡宾（CHR 或 CR 2，R = 烷基）配合物已被广泛研究用于与高价早期过渡金属离子（又名 Schrock 卡宾或亚烷基）配位的烷基卡宾（CHR）配体，但二烷基卡宾（CR 2）配合物仍然存在不太发达，双（二烷基卡宾）物种很少（如果有的话）被探索。本文中，几种第8族金属卟啉二烷基卡宾络合物，包括Fe-和Ru-单(二烷基卡宾)络合物[M(Por)(Ad)]( 1a,b，M=Fe，Por=卟啉二价阴离子，Ad=2-金刚烷基；合成了 2a,b , M = Ru) 和 Os-双(二烷基碳烯) 配合物 [Os(Por)(Ad) 2 ] ( 3a–c ) 并进行了晶体学表征。对它们的电子结构的详细研究表明，这些配合物本质上是低价的 M( II )-卡宾。这些配合物表现出显着的热稳定性和化学惰性，这是通过强金属卡宾共价性、超共轭性和刚性金刚形卡宾骨架的协同效应合理化的。各种光谱技术和 DFT 计算表明，二烷基卡宾
• Copper-catalyzed N-alkylation of indoles by N-tosylhydrazones
  作者：Li Ling、Jing Cao、Jianfeng Hu、Hao Zhang

  DOI：10.1039/c7ra03765a

  日期：——

  An efficient method for the direct N-alkylation of indoles via copper-catalyzed reductive cross coupling between N-tosylhydrazones and indole reagents has been developed. The reaction was performed in the presence of copper iodide and potassium hydroxide by utilization of tri(p-tolyl)phosphine as a ligand. A wide variety of N-alkylated indoles were obtained in moderate to good yields. The application

  已经开发了一种通过铜催化的N-甲苯磺酰hydr与吲哚试剂之间的还原性交叉偶合直接将吲哚进行N-烷基化的有效方法。通过使用三（对甲苯基）膦作为配体，在碘化铜和氢氧化钾的存在下进行反应。以中等至良好的产率获得了多种N-烷基化的吲哚。还已经证明了当前方法在生物活性的N-烷基化的吲哚衍生物的合成中的应用。
• Triarylborane catalysed<i>N</i>-alkylation of amines with aryl esters
  作者：Valeria Nori、Ayan Dasgupta、Rasool Babaahmadi、Armando Carlone、Alireza Ariafard、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/d0cy01339k

  日期：——

  The ability of halogenated triarylboranes to accept a lone pair of electrons from donor substrates renders them excellent Lewis acids which can be exploited as a powerful tool in organic synthesis. Tris(pentafluorophenyl)borane has successfully demonstrated its ability to act as a metal-free catalyst for an ever-increasing range of organic transformations. Herein we report the N-alkylation reactions

  卤代三芳基硼烷从供体底物中接受孤对电子的能力使它们成为极好的路易斯酸，可被用作有机合成中的有力工具。三（五氟苯基）硼烷已成功展示了其作为无金属催化剂的能力，可用于不断增加的有机转化范围。在这里，我们报道了使用催化量的B（C 6 F 5）3，包括二芳基胺，N-甲基苯基胺和咔唑在内的各种胺类底物的N-烷基化反应与芳基酯的反应。这种温和的反应方案可以使N-烷基化产物（35个实例），具有良好至优异的产率（高达95％）。炔丙基位置上的C–N键的构建也已证明可以产生合成上有用的炔丙基胺。另一方面，在C3 / C2位上的未取代的1 H-吲哚和1 H-吡咯仅提供CC偶联产物。广泛的DFT研究已被用来了解这种转化的机制。
• Role of single electron transfer in SN2-type substitution reactions of anions with alkyl halides
  作者：F. G. Bordwell、John A. Harrelson

  DOI：10.1021/jo00281a035

  日期：1989.9