5-methoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 1373752-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-(cyclohexen-1-yl)-4-methoxyaniline
• CAS: 1373752-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: JOHQVRDPEDITAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (Z)-2-methoxy-5-tosyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-cycloocta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯酰胺的 [2 + 2] 环化/扩环：中型和大型环的构建

  摘要：

  烯炔的催化环化是制备环状化合物的有效方法，使用该方法可以合成多种四至六元环。然而，它很少用于建造中型和大型环。在此，我们描述了通过[2 + 2]环化/电环开环级联进行的铜催化烯-炔酰胺的环异构化，从而以中等至优异的产率实现吲哚稠合中型和大型环的原子经济组装在温和的反应条件下。重要的是，该反应的合成效用通过伊普吲哚的便捷合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01013
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-methoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用芳基叠氮化物作为 N 原子源的 Rh2(II)-催化的分子内脂肪族 C-H 键胺化反应

  摘要：

  发现二羧酸铑 (II) 配合物使用芳基叠氮化物作为 N 原子前体催化未活化的伯、仲或叔脂肪族 CH 键的分子内胺化。虽然通常需要氮原子上的强吸电子基团来实现该反应，但我们发现富电子和缺电子芳基叠氮化物都是金属氮烯反应中间体的有效来源。

  DOI：

  10.1021/ja301519q

文献信息

• Visible Light‐Mediated Cyclisation Reaction for the Synthesis of Highly‐Substituted Tetrahydroquinolines and Quinolines
  作者：Grant J. Sherborne、Paul Kemmitt、Callum Prentice、Eli Zysman‐Colman、Andrew D. Smith、Charlene Fallan

  DOI：10.1002/anie.202207829

  日期：2023.1.9

  A mild one-pot condensation/light-mediated cyclisation reaction leading to a diverse range of densely functionalised tetrahydroquinoline and quinoline products is described, proceeding via divergent electrocyclisation and photoredox pathways, respectively. Thorough exploration of the reaction substrate scope, reaction intermediates and mechanistic pathways uncovers the key driving forces for the observed

  描述了一种温和的一锅缩合/光介导的环化反应，分别通过不同的电环化和光氧化还原途径进行，从而产生各种密集功能化的四氢喹啉和喹啉产品。对反应底物范围、反应中间体和机理途径的彻底探索揭示了观察到的反应性和立体化学的关键驱动力。
• Iron-catalyzed intramolecular C–H amination for the synthesis of N–H carbazoles and indoles
  作者：Zheng-Lin Wang、Yun-Hao Zhang、Jun-Yu Huang、Jian Zhou、Ya-Qin Yu、Dexin Feng、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d3gc00518f

  日期：——

  The development of aerobic oxidative C–H/N–H cross-coupling catalyzed by the first-row transition metals is attractive yet challenging. Here, the first iron-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative coupling for the synthesis of carbazoles and indoles using air as the oxidant is reported. The general and efficient protocol allows for C–N bond formation under green conditions with excellent functional

  由第一排过渡金属催化的有氧氧化 C-H/N-H 交叉偶联的发展具有吸引力但具有挑战性。在这里，报道了第一个铁催化的分子内交叉脱氢偶联，用于使用空气作为氧化剂合成咔唑和吲哚。通用且高效的协议允许在绿色条件下形成 C-N 键，具有出色的官能团相容性，以良好的收率提供范围广泛的 N-H 咔唑和吲哚。令人印象深刻的是，所有咔唑都是由 2-环己烯基氨基芳烃通过C-H 胺化和芳构化过程失去 6H 制备的。此外，它还适用于 C–O 键的形成。