Tetramethyltetra-n-propylporphin | 5866-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: Tetramethyltetra-n-propylporphin
• 英文别名: 2,7,12,17-tetramethyl-3,8,13,18-tetrapropyl-porphyrin；2,7,12,17-tetramethyl-3,8,13,18-tetrapropyl-21H,23H-porphine
• CAS: 5866-62-6
• 化学式: C₃₆H₄₆N₄
• 分子量: 534.788
• InChiKey: BOYCDQBFSAWBER-LCOKMCMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetramethyltetra-n-propylporphin 在 氯仿 、 lead dioxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,7,12,17-tetramethyl-3,8,13,18-tetrapropyl-porphyrinogen-5,10,15,20-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Goldschmidt; Nuessler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 486, p. 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 四氯化碳 、 三氯化铝 、 乙醇 、 丁二酸 、 溴 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Tetramethyltetra-n-propylporphin
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Goldschmidt; Nuessler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 486, p. 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expanded combinatorial formation of porphyrin macrocycles in aqueous solution containing vesicles. A prebiotic model
  作者：Ana R. M. Soares、Masahiko Taniguchi、Vanampally Chandrashaker、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c3nj41041b

  日期：——

  The role of combinatorial processes in the origin of life remains relatively unexplored. In a chemical model for the possible prebiogenesis of tetrapyrrole macrocycles reported previously, a tandem combinatorial reaction of two diones (substituents = methyl, acetic acid) and two aminoketones (substituents = ethyl, propanoic acid) afforded up to 538 porphyrins (upon oxidation of the corresponding porphyrinogens). The reaction was performed at a 1 : 1 ratio of hydrophobic and hydrophilic substituents in each pool of reactants, and the resulting porphyrins partitioned in ∼1 : 1 ratio between aqueous solution and phosphatidylcholine vesicle membranes. Here, a change in the ratio of hydrophobic and hydrophilic substituents of the [2 × 2] reaction gave corresponding changes in the polarity profile of the resulting porphyrins (3.5–9.0% yield). Reaction of four diones and four aminoketones (bearing hydrophilic or hydrophobic substituents) in the presence of lipid vesicles followed by photooxidation afforded porphyrins in 8.7% yield. The resulting porphyrins partitioned in ∼1 : 1 ratio between phosphatidylcholine vesicles and aqueous solution, as observed previously for the [2 × 2] reaction. Both the aqueous fraction and the vesicles fraction were photochemically active as evidenced by the fluorescence quantum yield (Φf ∼ 0.1). Software (PorphyrinViLiGe) for virtual library generation indicates that the [4 × 4] reaction affords up to 131 464 porphyrins. The relative insensitivity of physicochemical properties (partitioning, photoactivity) toward combinatorial expansion may be a valuable yet unappreciated attribute for prebiotic functionality.

  组合过程在生命起源中的作用相对来说仍未得到探索。在之前报道的四吡咯大环可能的前生物起源化学模型中，两个二元酸（取代基=甲基、乙酸）和两个氨基酮（取代基=乙基、丙酸）的串联组合反应产生了多达 538 个卟啉（在相应的卟啉原氧化后）。反应以 1 ：每个反应物池中疏水和亲水取代基的比例为 1 : 1，生成的卟啉以 ∼1 ：1 的比例在水溶液和磷脂酰胆碱囊膜之间分配。在这里，改变[2 × 2]反应中疏水和亲水取代基的比例会相应地改变所得卟啉的极性曲线（产率为 3.5-9.0%）。在有脂质囊泡存在的情况下，四种二元胺和四种氨基酮（带有亲水性或疏水性取代基）发生反应，然后进行光氧化，得到卟啉，产率为 8.7%。生成的卟啉以 1 ：磷脂酰胆碱囊泡和水溶液之间的分配比例为 1:1，这与之前在[2 × 2]反应中观察到的情况相同。从荧光量子产率（Φf ∼ 0.1）可以看出，水溶液部分和囊泡部分都具有光化学活性。虚拟库生成软件（PorphyrinViLiGe）显示，[4 × 4]反应可生成多达 131 464 种卟啉。理化性质（分配、光活性）对组合扩展的相对不敏感性可能是生物前功能性的一个宝贵但未被重视的属性。
• Maleimide index: a paleo-redox index based on fragmented fossil-chlorophylls obtained by chromic acid oxidation
  作者：Kenta Asahina、Satoshi Takahashi、Ryosuke Saito、Kunio Kaiho、Yasuhiro Oba

  DOI：10.1039/d2ra04702k

  日期：——

  understanding paleo-environmental changes. Fossilized chlorophylls present in sedimentary rocks can be detected by their conversion into maleimides and phthalimides. This can be achieved through the chromic acid oxidation of sedimentary rocks. Since the maleimides and phthalimides are derived from the pyrrole skeleton of fossil chlorophylls, their composition reflects the composition of paleo-photosynthetic

  过去光合生物的组成根据光合生物的栖息地特征提供了有关古环境的信息。因此，分析沉积岩中光合生物的叶绿素衍生物质对于了解古环境变化具有重要意义。沉积岩中存在的叶绿素化石可以通过其转化为马来酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺来检测。这可以通过沉积岩的铬酸氧化来实现。由于马来酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺源自化石叶绿素的吡咯骨架，因此它们的组成反映了古光合生物的组成。我们在此提出了一种用于检测古海洋光带缺氧-硫化物条件的指标，该指标基于氧化过程中产生的马来酰亚胺的组成比。本研究中的马来酰亚胺指数将是一种有用的分析方法，可以表明古海洋光带中已经发生了与大规模灭绝事件相关的缺氧-硫化物条件。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 130, page 1732 - 1735
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Besonderheiten beim massenspektroskopischen Fragmentierungsverhalten von alkylsubstituierten Porphyrin- und Phthalocyanin-Metall(II)-Komplexen
  作者：H. Budzikiewicz、K. Taraz、H. Münster、F. Wasgestian、R. Heucher

  DOI：10.1007/bf00798373

  日期：1985.4
• Fischer, H.; Goldschmidt, M.; Nuessler, W., Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 486, p. 1 - 54
  作者：Fischer, H.、Goldschmidt, M.、Nuessler, W.

  DOI：——

  日期：——