(E)-5-hydroxy-1-isopropyl-2-(toluene-4-sulfonyl)non-2-enyl acetate | 957185-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-1-isopropyl-2-(toluene-4-sulfonyl)non-2-enyl acetate
• CAS: 957185-66-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅S
• 分子量: 396.548
• InChiKey: SXJACGJXTZUJNE-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-1-isopropyl-2-(toluene-4-sulfonyl)non-2-enyl acetate 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (+/-)-(2S,4S,6S)-4-butyl-6-[3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)but-1-enyl]-2-phenyl[1,3]dioxane 、 (+/-)-(2S,4S,6S)-4-butyl-6-[3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)but-1-enyl]-2-phenyl[1,3]dioxane 、 (+/-)-(4R,6S)-4-butyl-6-[3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)but-1-enyl]-2-phenyl[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Tandem Conjugate Addition−Elimination for the Diastereoselective Synthesis of 4E-Alkenyl syn-1,3-Diols

  摘要：

  We have developed a tandem conjugate addition-elimination sequence for the diastereoselective synthesis of protected allylic syri-1,3-diols, starting from vinyl sulfones. The sulfonyl group was then reduced with sodium amalgam to furnish the E-olefin as the major isomer. This method was applied to the synthesis of a trisubstituted alkene modeling the C21-C25 fragment of Dolabelide C.

  DOI：

  10.1021/ol701624y
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 苯基锂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (E)-5-hydroxy-1-isopropyl-2-(toluene-4-sulfonyl)non-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Conjugate Addition−Elimination for the Diastereoselective Synthesis of 4E-Alkenyl syn-1,3-Diols

  摘要：

  We have developed a tandem conjugate addition-elimination sequence for the diastereoselective synthesis of protected allylic syri-1,3-diols, starting from vinyl sulfones. The sulfonyl group was then reduced with sodium amalgam to furnish the E-olefin as the major isomer. This method was applied to the synthesis of a trisubstituted alkene modeling the C21-C25 fragment of Dolabelide C.

  DOI：

  10.1021/ol701624y