5-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-4-phenyl-oxazole | 92853-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-4-phenyl-oxazole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-phenyloxazole；2-Methyl-4-phenyl-5-<4-chlor-phenyl>-oxazol
• CAS: 92853-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: QKXZUBBKZQGOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methyl-4-phenyl-oxazol-5-yl)-aniline 生成 5-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-4-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  262.替代4,5-二苯基-恶唑和-咪唑以及一些相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630001363

文献信息

• Iron-Catalyzed Cycloaddition of Amides and 2,3-Diaryl-2<i>H</i>-azirines To Access Oxazoles via C–N Bond Cleavage
  作者：Mi-Na Zhao、Gui-Wan Ning、De-Suo Yang、Ming-Jin Fan、Sheng Zhang、Peng Gao、Li-Fang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02843

  日期：2021.2.5

  A novel and efficient iron-catalyzed cycloaddition reaction using readily available 2,3-diaryl-2H-azirines and primary amides is reported. A wide range of trisubstituted oxazoles could be achieved in good yields with good functional group compatibility. In this transformation, two C–N bonds were cleaed and new C–N and C–O bonds were formed.

  使用容易获得的2,3-二芳基-2-一种新颖和有效的铁-催化的环加成反应ħ -azirines和伯酰胺进行报告。可以以良好的收率和良好的官能团相容性获得各种三取代的恶唑。在此转变中，两个C–N键被切割，并形成了新的C–N和C–O键。
• Electrochemical Synthesis of Polysubstituted Oxazoles from Ketones and Acetonitrile
  作者：Liang Bao、Chen Liu、Wenyi Li、Jiage Yu、Min Wang、Yunfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02252

  日期：2022.8.12

  report an electrochemical strategy for the construction of polysubstituted oxazoles from easily available ketones and acetonitrile under room temperature. The method shows high efficiency, a broad substrate scope, and requires no external chemical oxidant. Mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds through a Ritter-type reaction/oxidative cyclization using acetonitrile as the reactant

  在这里，我们报告了一种电化学策略，用于在室温下由容易获得的酮和乙腈构建多取代的恶唑。该方法效率高，底物范围广，不需要外部化学氧化剂。机理研究表明，该反应通过使用乙腈作为反应物和溶剂的 Ritter 型反应/氧化环化进行。X 射线晶体学分析表明，该反应涉及乙腈攻击羰基碳而不是 α-碳。