4-chloro-N-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine | 1387582-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-N-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-Chloro-N-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine；4-chloro-N-(1-methylpyrazol-4-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1387582-44-6
• 化学式: C₉H₇ClF₃N₅
• 分子量: 277.636
• InChiKey: ITSSPVBIKSPBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Tetra(tert-butyl)phosphonium-tetrafluoroborat 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-(2-(2-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)ethyl)phenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] VEGFR3 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE VEGFR3

  摘要：

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为(I)。该发明还涉及制备化合物(I)的方法，含有该化合物的药物剂或组合物，或者使用该化合物治疗增殖性疾病（如癌症）以及通过控制和/或抑制淋巴管生成改善疾病的方法。

  公开号：

  WO2014026243A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-4-胺 、 2,4-二氯-5-氟嘧啶 在 zinc(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 以48%的产率得到4-chloro-N-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole diaminopyrimidines as dual inhibitors of KDR and Aurora B kinases

  摘要：

  In an effort to identify kinase inhibitors with dual KDR/Aurora B activity and improved aqueous solubility compared to the Abbott dual inhibitor ABT-348, a series of novel pyrazole pyrimidines structurally related to kinase inhibitor AS703569 were prepared. SAR work provided analogs with significant cellular activity, measureable aqueous solubility and moderate antitumor activity in a mouse tumor model after weekly ip dosing. Unfortunately these compounds were pan-kinase inhibitors that suffered from narrow therapeutic indices which prohibited their use as antitumor agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.067

文献信息

• VEGFR3 INHIBITORS
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LIMITED

  公开号：US20140073620A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  This invention relates to a compound of the formula (I): The invention also relates to processes for the preparation of the compound of the formula (I), pharmaceutical agents or compositions containing the compound or a method of using the compound for the treatment of proliferative diseases, such as cancer, as well as the treatment of diseases ameliorated by the control and/or inhibition of lymphangiogenesis.

  本发明涉及公式（I）的化合物。本发明还涉及制备公式（I）化合物的方法，含有该化合物的药物制剂或组合物，或使用该化合物治疗增殖性疾病（如癌症）以及通过控制和/或抑制淋巴管生成改善疾病的治疗方法。
• VEGFR3 inhibitors
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LIMITED

  公开号：US09238644B2

  公开（公告）日：2016-01-19

  This invention relates to a compound of the formula (I): The invention also relates to processes for the preparation of the compound of the formula (I), pharmaceutical agents or compositions containing the compound or a method of using the compound for the treatment of proliferative diseases, such as cancer, as well as the treatment of diseases ameliorated by the control and/or inhibition of lymphangiogenesis.

  本发明涉及化合物(I)的配方： 本发明还涉及制备化合物(I)、含有该化合物的药物制剂或组合物的制备方法，以及使用该化合物治疗增殖性疾病（如癌症）以及通过控制和/或抑制淋巴管生成改善疾病的方法。
• BRIDGED HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：The National Institutes of Pharmaceutical R&D Co., Ltd

  公开号：EP4011865A1

  公开（公告）日：2022-06-15

  A bridged heterocyclyl-substituted pyrimidine compound, a preparation method therefor, and pharmaceutical use thereof. In particular, the present invention relates to a compound represented by general formula (I), a preparation method for the compound, a pharmaceutical composition containing the compound, use of the compound as a JAK1 and TYK2 kinase inhibitor, and use in treating diseases related to JAK1 and TYK2 kinase activity, such as inflammations, autoimmune diseases, and cancers. The definition of each substituent in general formula (I) is the same as that in the description.

  一种桥接杂环取代的嘧啶化合物、其制备方法及其药物用途。具体而言，本发明涉及通式（I）代表的化合物、该化合物的制备方法、含有该化合物的药物组合物、该化合物作为 JAK1 和 TYK2 激酶抑制剂的用途，以及在治疗与 JAK1 和 TYK2 激酶活性有关的疾病（如炎症、自身免疫性疾病和癌症）中的用途。通式（I）中各取代基的定义与说明中的相同。
• [EN] BRIDGED HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉ PAR HÉTÉROCYCLYLE PONTÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 桥杂环基取代的嘧啶类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：THE NAT INSTITUTES OF PHARMACEUTICAL RESEARCH&DEVELOPMENT CO LTD NIP

  公开号：WO2021027647A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  桥杂环基取代的嘧啶类化合物及其制备方法和医药用途。特别地，涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为JAK1和TYK2激酶抑制剂的用途，和用于治疗与JAK1和TYK2激酶活性相关的疾病，例如炎症、自身免疫性病症、癌症等中的用途。其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• EP4011865
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——