4,5-Trimethylen-indol-2-carbonsaeure | 50536-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-Trimethylen-indol-2-carbonsaeure
• 英文别名: 3,6,7,8-Tetrahydrocyclopenta[e]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 50536-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: UAANTYOOPQCLAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Trimethylen-indol-2-carbonsaeure 、 (S)-1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol hydrochloride 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以3.8 mg的产率得到[(1S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indol-3-yl]-(3,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[e]indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Establishment of substituent effects in the DNA binding subunit of CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065

  摘要：

  An extensive series of CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065 exploring substituent effects within the first indole DNA binding subunit is detailed. In general, substitution at the indole C5 position led to cytotoxic potency enhancements that can be greater than or equal to 1000- fold providing simplified analogues containing a single DNA binding subunit that are more potent (IC50 = 2-3 pM) than CBI-TMI, duocarmycin SA, or CC-1065. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00194-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[e]indole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到4,5-Trimethylen-indol-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065

  摘要：

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。

  公开号：

  US20050026987A1

文献信息

• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156181A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• US4060626A
  申请人：——

  公开号：US4060626A

  公开（公告）日：1977-11-29
• [EN] 4,5-RING ANNULATED INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING OR PREVENTING OF HCV AND RELATED VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS INDOLIQUES ANNULAIRES À NOYAU CYCLIQUE À 4 À 5 ÉLÉMENTS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DES INFECTIONS PAR LE VHC ET AUTRE INFECTIONS VIRALES ASSOCIÉES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2008082484A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] The present invention relates to 4,5-ring annulated indole derivatives, compositions comprising at least one 4,5-ring annulated indole derivatives, and methods of using the 4,5-ring annulated indole derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient. Wherein ring Z, of formula (I), is a cyclopentyl, cyclopentenyl, 5-membered heterocycloalkyl, 5-membered heterocycloalkenyl or 5-membered heteroaryl ring.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés indoliques annulaires à noyau cyclique à 4 à 5 éléments, des compositions comprenant au moins un dérivé indolique annulaire à noyau cyclique à 4 à 5 éléments et des procédés d'utilisation des dérivés indoliques annulaires à noyau cyclique à 4 à 5 éléments pour le traitement ou la prévention d'une infection virale ou d'un trouble associé à un virus chez un patient, dérivés indoliques dans lesquels le noyau cyclique Z, de formule (I), est un noyau cyclopentyle, cyclopentényle, hétérocycloalkyle à 5 éléments, hétérocycloalcényle à 5 éléments ou hétéroaryle à 5 éléments.