isopropyl 2-methyl-4-oxo-6-propyl-5,6-dihydro pyran-3-carboxylate | 1314789-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: isopropyl 2-methyl-4-oxo-6-propyl-5,6-dihydro pyran-3-carboxylate
• CAS: 1314789-20-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: FYSFRFDVDQKUTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-methyl-4-oxo-6-propyl-5,6-dihydro pyran-3-carboxylate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到C₁₃H₂₂O₄
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of functionalized 2-methyltetrahydropyran-4-ones

  摘要：

  A simple procedure for the synthesis of functionalized 2-methyl-2,3-dihydropyran-4-ones, based on the Maitland-Japp reaction, and their diastereoselective conversion into functionalized 2-methyltetrahydropyran-4-ones has been developed. This allows access to a structural unit present in a large number of biologically active natural products, and has been successfully applied to the synthesis of the molecule found in Civet cat secretion. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.022
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 Propan-2-yl 5-hydroxy-3-oxooctanoate 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到isopropyl 2-methyl-4-oxo-6-propyl-5,6-dihydro pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Maitland–Japp inspired synthesis of dihydropyran-4-ones and their stereoselective conversion to functionalised tetrahydropyran-4-ones

  摘要：

  已开发出新的Maitland–Japp反应变体，可用于合成带有三级和四级立体中心的二氢吡喃和四氢吡喃，包括Civet中的官能化四氢吡喃和lasonolide A的A环。

  DOI：

  10.1039/c5ob00292c