1,2,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester | 109979-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,4,5,6-tetramethoxyphenanthrene-9-carboxylate；Methyl 3,4,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 109979-31-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: QCIAVVFAPWLUKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester 在 喹啉 、 铜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,5,6-tetramethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  菲衍生物抗肝纤维化的合理设计、合成及活性

  摘要：

  肝纤维化是一个动态的、高度综合的病理过程，由肝损伤反复愈合并伴有炎症和细胞外基质沉积引起。可逆性肝纤维化早期需要治疗，以防止进一步恶化为肝硬化和肝癌。目前对肝纤维化的抑制主要集中在预防肝星状细胞的活化和抑制肝纤维化所涉及的炎症通路上。本实验室前期研究发现，中药白羊结中提取的天然菲通过抑制TGF-β1、TNF-α，促进MMP-9的分泌，抑制肝纤维化。在此，为了优化菲的结构以最大限度地发挥其抗纤维化活性，一系列菲衍生物被快速设计和合成。检查了它们在 HSC-T6 细胞中抑制 LPS 引发的细胞肝纤维化的能力，结果表明化合物A-1和B-1提供了最好的细胞抗纤维化活性。进一步的研究表明，它们通过抑制 TNF-α、IL-1β、TGF-β1 和 α-SMA 的分泌来抑制 LPS 引发的细胞肝纤维化。从这些数据中，出现了一个新想法，其中使用菲A-1和B-1作为治疗肝纤维化的潜在候选物以进行进一步的动物研究。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2022.105176
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 iron(III) chloride 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  菲衍生物抗肝纤维化的合理设计、合成及活性

  摘要：

  肝纤维化是一个动态的、高度综合的病理过程，由肝损伤反复愈合并伴有炎症和细胞外基质沉积引起。可逆性肝纤维化早期需要治疗，以防止进一步恶化为肝硬化和肝癌。目前对肝纤维化的抑制主要集中在预防肝星状细胞的活化和抑制肝纤维化所涉及的炎症通路上。本实验室前期研究发现，中药白羊结中提取的天然菲通过抑制TGF-β1、TNF-α，促进MMP-9的分泌，抑制肝纤维化。在此，为了优化菲的结构以最大限度地发挥其抗纤维化活性，一系列菲衍生物被快速设计和合成。检查了它们在 HSC-T6 细胞中抑制 LPS 引发的细胞肝纤维化的能力，结果表明化合物A-1和B-1提供了最好的细胞抗纤维化活性。进一步的研究表明，它们通过抑制 TNF-α、IL-1β、TGF-β1 和 α-SMA 的分泌来抑制 LPS 引发的细胞肝纤维化。从这些数据中，出现了一个新想法，其中使用菲A-1和B-1作为治疗肝纤维化的潜在候选物以进行进一步的动物研究。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2022.105176

文献信息

• Synthesis of Phenanthro[9,10-<i>b</i>]indolizidin-9-ones, Phenanthro[9,10-<i>b</i>]quinolizidin-9-one, and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Satoshi Yamashita、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.200801047

  日期：2009.3

  10-b]indolizidin-9-ones, phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one, and related benzolactams were synthesized by benzolactam ring formation using Pd(OAc)2-catalyzed direct aromatic carbonylation. This also constitutes a formal synthesis of the representative phenanthroindolizidine and -quinolizidine alkaloids (±)-tylophorine, (±)-antofine, and (±)-cryptopleurine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Rational design, synthesis and activities of phenanthrene derivatives against hepatic fibrosis
  作者：Jingyi Li、Wentao Feng、Rongji Dai、Bo Li

  DOI：10.1016/j.fitote.2022.105176

  日期：2022.6

  research in our lab found that natural phenanthrenes derived from Traditional Chinese Medicine Baiyangjie could inhibit liver fibrosis through inhibiting TGF-β1, TNF-α and promoting the secretion of MMP-9. Herein, in order to optimize the structure of phenanthrenes to maximize their anti-fibrosis activities, a series of phenanthrene derivatives were designed and synthesized in an expeditious manner. Their

  肝纤维化是一个动态的、高度综合的病理过程，由肝损伤反复愈合并伴有炎症和细胞外基质沉积引起。可逆性肝纤维化早期需要治疗，以防止进一步恶化为肝硬化和肝癌。目前对肝纤维化的抑制主要集中在预防肝星状细胞的活化和抑制肝纤维化所涉及的炎症通路上。本实验室前期研究发现，中药白羊结中提取的天然菲通过抑制TGF-β1、TNF-α，促进MMP-9的分泌，抑制肝纤维化。在此，为了优化菲的结构以最大限度地发挥其抗纤维化活性，一系列菲衍生物被快速设计和合成。检查了它们在 HSC-T6 细胞中抑制 LPS 引发的细胞肝纤维化的能力，结果表明化合物A-1和B-1提供了最好的细胞抗纤维化活性。进一步的研究表明，它们通过抑制 TNF-α、IL-1β、TGF-β1 和 α-SMA 的分泌来抑制 LPS 引发的细胞肝纤维化。从这些数据中，出现了一个新想法，其中使用菲A-1和B-1作为治疗肝纤维化的潜在候选物以进行进一步的动物研究。