(2S,3S)-1-(2-methylsulphonyloxyethyl)-3-methoxymethoxy-2-(methoxycarbonylphenylthio)methylpyrrolidin-5-one | 119519-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3S)-1-(2-methylsulphonyloxyethyl)-3-methoxymethoxy-2-(methoxycarbonylphenylthio)methylpyrrolidin-5-one
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3S)-3-(methoxymethoxy)-1-(2-methylsulfonyloxyethyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 119519-89-0；128935-45-5；128967-34-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₈S₂
• 分子量: 447.53
• InChiKey: CNMCEGCRKLURGA-CCWDIYBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(2-methylsulphonyloxyethyl)-3-methoxymethoxy-2-(methoxycarbonylphenylthio)methylpyrrolidin-5-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S-cis)-1-acetyloxy-7-<(acetyloxy)methyl>-1,2,5,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间类固醇置换反应立体选择合成吡咯烷核生物碱，（+）-氯代吡啶和（+）-维甲酸

  摘要：

  通过使用分子间类固醇置换反应作为关键步骤，已经从（S）-苹果酸中完成了吡咯烷核生物碱（+）-氯代吡啶和（+）-维甲酸的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39880000685
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(2-benzoyloxyethyl)-3-methoxymethoxy-2-(methoxycarbonyl-p-nitrobenzyloxycarbonylphenylthio)methylpyrrolidin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-1-(2-methylsulphonyloxyethyl)-3-methoxymethoxy-2-(methoxycarbonylphenylthio)methylpyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间类固醇置换反应立体选择合成吡咯烷核生物碱，（+）-氯代吡啶和（+）-维甲酸

  摘要：

  通过使用分子间类固醇置换反应作为关键步骤，已经从（S）-苹果酸中完成了吡咯烷核生物碱（+）-氯代吡啶和（+）-维甲酸的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39880000685

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Yukawa, Hirotaka; Honda, Toshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 571 - 577
  作者：Kametani, Tetsuji、Yukawa, Hirotaka、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;YUKAWA, HIROTAKA;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 571-577
  作者：KAMETANI, TETSUJI、YUKAWA, HIROTAKA、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;YUKAWA, HIROTAKA;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 10, 685-687
  作者：KAMETANI, TETSUJI、YUKAWA, HIROTAKA、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——