(1E,3E)-1-methoxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diene | 1145987-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1E,3E)-1-methoxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(1E,3E)-1-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1145987-18-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: HXXXGWLHKCVUHS-QZRSKMOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1-methoxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diene 在 air 、 对甲苯磺酸 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,5-Bis(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  从炔烃顺序合成呋喃：连续的钌（II）和铜（II）催化过程

  摘要：

  逐步实施：可以在一个锅中使用两个连续的催化反应，从末端炔烃中制备2,5-二取代的呋喃（参见方案；p- TSA =对甲苯磺酸）。首先，通过末端炔的二聚反应和通过[RuCp *（NCMe）3 ] [PF 6 ]催化的醇的加成反应生成1,3-二烯基烷基醚。然后，由CuCl 2催化的连续水解和环化反应可提供2,5-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.200805531
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-乙炔基苯甲醚 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以91%的产率得到(1E,3E)-1-methoxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  从炔烃顺序合成呋喃：连续的钌（II）和铜（II）催化过程

  摘要：

  逐步实施：可以在一个锅中使用两个连续的催化反应，从末端炔烃中制备2,5-二取代的呋喃（参见方案；p- TSA =对甲苯磺酸）。首先，通过末端炔的二聚反应和通过[RuCp *（NCMe）3 ] [PF 6 ]催化的醇的加成反应生成1,3-二烯基烷基醚。然后，由CuCl 2催化的连续水解和环化反应可提供2,5-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.200805531

文献信息

• Sequential Synthesis of Furans from Alkynes: Successive Ruthenium(II)- and Copper(II)-Catalyzed Processes
  作者：Min Zhang、Huan-Feng Jiang、Helfried Neumann、Matthias Beller、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/anie.200805531

  日期：——

  5‐Disubstituted furans can be prepared from terminal alkynes in one pot using two successive catalytic reactions (see scheme; p‐TSA=para‐toluenesulfonic acid). First, a 1,3‐dienyl alkyl ether is produced by the dimerization of a terminal alkyne and addition of an alcohol catalyzed by [RuCp*(NCMe)3][PF6]. Then, consecutive hydrolysis and cyclization catalyzed by CuCl2 provides the 2,5‐disubstituted furan.

  逐步实施：可以在一个锅中使用两个连续的催化反应，从末端炔烃中制备2,5-二取代的呋喃（参见方案；p- TSA =对甲苯磺酸）。首先，通过末端炔的二聚反应和通过[RuCp *（NCMe）3 ] [PF 6 ]催化的醇的加成反应生成1,3-二烯基烷基醚。然后，由CuCl 2催化的连续水解和环化反应可提供2,5-二取代的呋喃。