5,7-di-2-thienyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4(6H)-dione | 1415304-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并[3，4-d]哒嗪
• 英文名称: 5,7-di-2-thienyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4(6H)-dione
• 英文别名: 5,7-Di(thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1h-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4(6h)-dione；5,7-dithiophen-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4-dione
• CAS: 1415304-05-0
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂S₂
• 分子量: 315.376
• InChiKey: PVUVHHZLZXIIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,5-dibromo-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,7-di-2-thienyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  化学发光原的原子工程：2,3-二氢-吡咯并[3,4-d]哒嗪-1,4-二酮骨架的合成，性质和聚合。

  摘要：

  两种含有2,5-二（噻吩-2-基）吡咯和哒嗪单元的化学发光化合物，即5,7-二（噻吩-2-基）-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-d ]哒嗪-1,4（6H）-二酮（5）和6-苯基-5,7-二（噻吩-2-基）-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-d]哒嗪- 1,4（6H）-二酮（6）已成功合成并进行了电化学聚合。该化合物具有化学发光特性，并在碱性介质中过氧化氢的存在下发光。通过使用Fe 3+离子，血红素（1.0 ppm）或血液样本（1.0 ppm）作为催化剂，可以大大提高辉光的强度。化合物5和6与Ag / AgCl相比，在1.08 V和1.33 V处有一个明确定义的不可逆氧化峰。通过在BF 3的存在下重复电势扫描，成功地进行了5和6的电化学聚合。溶于乙腈的0.1 M LiClO 4电解质溶液中的Et2O 。发现聚合物P5和P6的电子带隙（E g）分别为2.02eV和2.16eV。另一方面，

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1978-x

文献信息

• Incorporation of a 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4(6H)-dione unit into a donor–acceptor triad: synthesis and ion recognition features
  作者：Melek Pamuk、Fatih Algi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.082

  日期：2012.12

  A novel directly-linked donor-acceptor-donor (D-A-D) type system, which is based on 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4(6H)-dione as the A unit and thiophene as the D units, respectively, is designed, synthesized, and characterized by spectroscopic methods. This novel D-A-D system can be used for the fluorogenic detection of Cu2+ among other ions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Atomistic Engineering of Chemiluminogens: Synthesis, Properties and Polymerization of 2,3-Dihydro-Pyrrolo[3,4-d]Pyridazine-1,4-Dione Scaffolds
  作者：Melek Pamuk Algi、Zahide Oztas、Seha Tirkeş、Atilla Cihaner、Fatih Algi

  DOI：10.1007/s10895-016-1978-x

  日期：2017.3

  chemiluminescent compounds containing 2,5-di(thien-2-yl)pyrrole and pyridazine units, namely 5,7-di(thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4(6H)-dione (5) and 6-phenyl-5,7-di(thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4(6H)-dione (6), were successfully synthesized and electrochemically polymerized. The compounds have chemiluminescent properties and glow in the presence of hydrogen

  两种含有2,5-二（噻吩-2-基）吡咯和哒嗪单元的化学发光化合物，即5,7-二（噻吩-2-基）-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-d ]哒嗪-1,4（6H）-二酮（5）和6-苯基-5,7-二（噻吩-2-基）-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-d]哒嗪- 1,4（6H）-二酮（6）已成功合成并进行了电化学聚合。该化合物具有化学发光特性，并在碱性介质中过氧化氢的存在下发光。通过使用Fe 3+离子，血红素（1.0 ppm）或血液样本（1.0 ppm）作为催化剂，可以大大提高辉光的强度。化合物5和6与Ag / AgCl相比，在1.08 V和1.33 V处有一个明确定义的不可逆氧化峰。通过在BF 3的存在下重复电势扫描，成功地进行了5和6的电化学聚合。溶于乙腈的0.1 M LiClO 4电解质溶液中的Et2O 。发现聚合物P5和P6的电子带隙（E g）分别为2.02eV和2.16eV。另一方面，